كارل ليبرمان 1891

تحدى كارل ليبرمان هذين الهيكلين لأنه يستطيع أكسدة كل من ecgonine والتروبين إلى حمض التروبينيك. على الرغم من أن هذا المنتج كان لا يزال ذو بنية غير مؤكدة ، إلا أنه حافظ على كل من نظام الحلقات وتجميع N-CH3 ، ولكنه احتوى بشكل حاسم على مجموعتين من COOH. من شأن أكسدة جزيئات أينهورن ولادينبورغ أن تنتج منتجات مقابلة تحتوي فقط على مجموعة حمض الكربوكسيل خارج الحلقات الخارجية. لذلك ، في عام 1891 ، ابتكر ليبرمان نسخته الخاصة من التروبين (4) و ecgonine (5).