انتاج الكوكايين ريتشارد ويلستاتير 1898

في عام 1898 ، لاحظ ريتشارد ويلستاتير أن التروبينون شكل مشتقًا ثنائي بنزال عند العلاج بالبنزالديهايد. يشير هذا إلى وجود تجمع a -CH2 -CO-CH2 داخل الجزيء ، مع كل ميثان لديه القدرة على التكثيف باستخدام ألدهيد. قام بتكييف أفكار Merling لدمج هذه المجموعة (مع اختزال الكربونيل إلى CHOH) واقترح عدة هياكل للتروبين ، بما في ذلك
عن طريق سلسلة طويلة إلى حد ما من التفاعلات ، تمكن ويلستاتير من تحويل التروبين إلى سيكلوهيبتينون. استبعد هذا الهيكل (9) نظرًا لأن الحد الأقصى للحلقة الكربونية الحلقية التي يمكن أن ينتجها هذا سيحتوي فقط على ست ذرات كربون. في الواقع ، كانت البنية ( هي الصيغة الصحيحة للتروبين واستمر ، في عام 1898 ، في استنتاج بنى ecgonine (10) والكوكايين (11).
بقيت مهمتان - تأكيد الهيكل في بعدين وثلاثة أبعاد. لتأكيد الهيكل المقترح ، كان على Willstätter تخليق المادة من مواد بداية بسيطة ذات بنية معروفة. إذا تطابق الهدف المركب مع المنتج الطبيعي ، فيمكن ضمان الصيغة

انتاج الكوكايين من التروبينون
https://chemistry.mdma.ch/hiveboard/rhodium/pdf/cocaine.willstatter-1901a.pdf



في عام 1922/3 أعد Willstätter الكوكايين الاصطناعي وفقًا لصيغته ، بدءًا من الديالديهيد السكسيني .6 علاوة على ذلك ، كان قادرًا على حل وسيط ecgonine الراسيمي في التسلسل ليخرج أخيرًا بـ (-) - الكوكايين ، الأيزومر الفراغي الطبيعي. لإكمال الصورة ثلاثية الأبعاد ، كان من الضروري إنشاء تكوينات للمراكز اللولبية داخل الجزيء اليوم ، سيتم حل هذه المشكلة عن طريق علم البلورات بالأشعة السينية