الاسفلت الاسفلت الاسفلت

الاسفلت

التعريف العلمي

تاريخ الاسفلت
استخدام البيتومين الطبيعي للعزل المائي ، وكمادة لاصقة يعود تاريخه على الأقل إلى الألفية الخامسة قبل الميلاد ، مع سلة تخزين المحاصيل المكتشفة في مهرجاره ، من حضارة وادي السند ، مبطنة به. [27] بحلول الألفية الثالثة قبل الميلاد ، كان الإسفلت الصخري المكرر مستخدمًا في المنطقة ، وكان يستخدم في مقاومة المياه للحمام العظيم في موهينجو دارو. [ بحاجة لمصدر ]

في الشرق الأوسط القديم، و السومريين تستخدم الودائع القار الطبيعية ل الهاون بين الطوب والحجارة، لتعزيز أجزاء من المنحوتات، مثل العيون، في مكانه، لسفينة السد ، وتسرب المياه. [2] قال المؤرخ اليوناني هيرودوت إن البيتومين الساخن كان يستخدم كملاط في جدران بابل . [28]

يقال إن نفق الفرات الذي يبلغ طوله 1 كيلومتر (0.62 ميل) تحت نهر الفرات في بابل في زمن الملكة سميراميس (حوالي 800 قبل الميلاد) شُيِّد من الطوب المحروق المغطى بالقار كعامل مانع لتسرب المياه. [2]

كان يستخدم القار التي كتبها قدماء المصريين ل تحنيط المومياوات. [2] [29] و الفارسي كلمة عن الأسفلت هي MOOM ، والذي يرتبط إلى الكلمة الإنجليزية مومياء . كان المصدر الرئيسي للقار عند المصريين هو البحر الميت ، والذي عرفه الرومان باسم Palus Asphaltites (بحيرة الأسفلت).

في حوالي عام 40 بعد الميلاد ، وصف ديوسكوريدس مادة البحر الميت بأنها قار يهودايكوم ، وأشار إلى أماكن أخرى في المنطقة حيث يمكن العثور عليها. [30] يُعتقد أن قار صيدا يشير إلى مواد عُثر عليها في حاصبيا في لبنان. [31] يشير بليني أيضًا إلى البيتومين الموجود في إبيروس . كان البيتومين موردا استراتيجيا قيما. وكان الهدف من أول معركة معروفة لإيداع الهيدروكربونية - بين السلوقيين و الأنباط في 312 قبل الميلاد. [32]

في الشرق الأقصى القديم ، تم غلي القار الطبيعي ببطء للتخلص من الكسور الأعلى ، تاركًا مادة لدن بالحرارة ذات وزن جزيئي أعلى والتي عند وضعها على الأشياء تصبح صعبة للغاية عند التبريد. تم استخدام هذا لتغطية الأشياء التي تحتاج إلى العزل المائي ، [2] مثل الغمد والعناصر الأخرى. تماثيل الأسرة الآلهة ويلقي أيضا مع هذا النوع من المواد في اليابان، وربما أيضا في الصين. [ بحاجة لمصدر ]

في أمريكا الشمالية ، أشار الاسترداد الأثري إلى أن البيتومين كان يستخدم أحيانًا للالتصاق بنقاط المقذوفات الحجرية بالأعمدة الخشبية. [33] في كندا ، استخدم السكان الأصليون البيتومين المتسرب من ضفاف نهر أثاباسكا والأنهار الأخرى لمقاومة قوارب لحاء البتولا ، وقاموا أيضًا بتسخينه في أواني تلطخ لدرء البعوض في الصيف. [23]

أوروبا القارية يحرر
في 1553، بيير بيلون وصفها في عمله الملاحظات التي pissasphalto ، وهي مزيج من الملعب والقار، وكان يستخدم في جمهورية راغوزا (الآن دوبروفنيك ، كرواتيا ) لtarring السفن. [34]

طبعة 1838 من مجلة ميكانيكا تستشهد بالاستخدام المبكر للأسفلت في فرنسا. ينص كتيب مؤرخ في عام 1621 ، بقلم "السيد مسيو دي إيرينيس" ، على أنه اكتشف وجود (الأسفلتوم) بكميات كبيرة بالقرب من نيوفشاتيل "، وأنه اقترح استخدامه بطرق متنوعة -" بشكل أساسي في بناء مخازن الحبوب المقاومة للهواء وفي حماية مجاري المياه في مدينة باريس بواسطة الأقواس من تسرب الأوساخ والقذارة "، مما جعل المياه في ذلك الوقت غير صالحة للاستعمال. "كما أنه يطرح امتياز هذه المادة لتشكيل المصاطب المستوية والمتينة" في القصور ، "فكرة تشكيل مثل هذه المصاطب في الشوارع ليس من المحتمل أن يعبر عقل الباريسي من ذلك الجيل". [35]

لكن تم إهمال المادة بشكل عام في فرنسا حتى ثورة 1830 . في ثلاثينيات القرن التاسع عشر ، كان هناك زيادة في الاهتمام ، وأصبح الإسفلت يستخدم على نطاق واسع "للأرصفة ، والأسطح المسطحة ، وتبطين الصهاريج ، وفي إنجلترا ، تم استخدام بعض منه لأغراض مماثلة". كان صعودها في أوروبا "ظاهرة مفاجئة" ، بعد العثور على رواسب طبيعية "في فرنسا في أوزبان ( باس رين ) ، وبارك ( عين ) وبوي دو لا بويكس ( بوي دو دوم )" ، على الرغم من أنه يمكن أيضًا صنعه بشكل مصطنع. [36] كان أحد أقدم الاستخدامات في فرنسا هو وضع حوالي 24000 ياردة مربعة من إسفلت سيسيل في بلاس دي لا كونكورد في عام 1835. [37]

المملكة المتحدة يحرر
من بين الاستخدامات السابقة للقار في المملكة المتحدة كان للنقش. يوفر William Salmon's Polygraphice (1673) وصفة للورنيش المستخدم في الحفر ، ويتألف من ثلاث أونصات من الشمع البكر ، وأونصة من المصطكي ، وأوقية واحدة من الأسفلت. [38] بحلول الطبعة الخامسة في عام 1685 ، كان قد أدرج المزيد من وصفات الأسفلت من مصادر أخرى. [39]

كانت أول براءة اختراع بريطانية لاستخدام الأسفلت هي "براءة اختراع كاسيل أو الأسفلت" في عام 1834. [36] ثم في 25 نوفمبر 1837 ، حصل ريتشارد تابين كلاريدج على براءة اختراع لاستخدام إسفلت سيسيل (براءة اختراع رقم 7849) ، للاستخدام في رصيف الأسفلت ، [40] [41] بعد أن رأينا أنه يعمل في فرنسا وبلجيكا عند زيارته مع فريدريك والتر سيمز ، الذي عمل معه على إدخال الأسفلت إلى بريطانيا. [42] [43] كتب الدكتور T. Lamb Phipson أن والده ، صامويل ريلاند بيبسون ، صديق كلاريدج ، كان أيضًا "فعالًا في إدخال رصيف الأسفلت (في عام 1836)". [44]

حصل كلاريدج على براءة اختراع في اسكتلندا في 27 مارس 1838 ، وحصل على براءة اختراع في أيرلندا في 23 أبريل 1838. وفي عام 1851 ، سعى أمناء شركة أنشأها كلاريدج سابقًا إلى تمديد براءة الاختراع لعام 1837 وبراءات الاختراع لعام 1838. [36] [45] [46] [47] شركة Claridge's Patent Asphalte  - تأسست عام 1838 بغرض تقديم "Asphalte في حالتها الطبيعية من المنجم في Pyrimont Seysell في فرنسا" إلى بريطانيا ، [48]  - "وضعت واحدة من أول أرصفة الأسفلت في وايتهول ". [49] تم إجراء المحاكمات على الرصيف في عام 1838 على ممر المشاة في وايتهول ، وهو الإسطبل في ثكنات نايتسبريدج ، [48] [50]"وبعد ذلك في المساحة الموجودة أسفل الدرجات المؤدية من Waterloo Place إلى St. James Park". [50] "تشكيل في عام 1838 من شركة ASPHALTE براءات كلاريدج في (مع قائمة متميزة من رعاة الأرستقراطية، و مارك و Isambard برونيل كما، على التوالي، وصيا والمهندس الاستشاري)، أعطى زخما كبيرا لتطوير صناعة الأسفلت البريطانية ". [46] "بحلول نهاية عام 1838 ، كانت شركتان أخريان على الأقل ، هما شركة Robinson's و Bastenne ، قيد الإنتاج" ، [51] مع وضع الأسفلت كرصف في برايتون ، وخليج هيرن ، وكانتربري ، وكينسينجتون ، وستراند ، و مساحة أرضية كبيرة في صف بونهيل ، بينما يتم رصف كلاريدج في وايتهول "[52] قامت شركة Bonnington Chemical Works بتصنيع الأسفلت باستخدام قطران الفحم وبحلول عام 1839 تم تركيبه في بونينجتون . [53]

في عام 1838 ، كانت هناك فورة من النشاط التجاري الذي يشمل الأسفلت ، والذي كان له استخدامات تتجاوز الرصف. على سبيل المثال ، يمكن أيضًا استخدام الإسفلت للأرضيات ، والعزل المائي في المباني ، والعزل المائي لأنواع مختلفة من حمامات السباحة والحمامات ، وكلاهما كان ينتشر أيضًا في القرن التاسع عشر. [2] [36] [54] في سوق الأوراق المالية في لندن ، كانت هناك ادعاءات مختلفة بشأن حصرية جودة الأسفلت من فرنسا وألمانيا وإنجلترا. وتم منح العديد من براءات الاختراع في فرنسا ، مع رفض عدد مماثل من طلبات البراءات في إنجلترا بسبب تشابهها مع بعضها البعض. في إنجلترا ، كان "كلاريدج هو النوع الأكثر استخدامًا في أربعينيات وخمسينيات القرن التاسع عشر". [51]

في عام 1914، دخلت الشركة كلاريدج وفي مشروع مشترك لإنتاج حصباء القطران ملزمة ، [55] مع مواد تصنيعها من خلال شركة تابعة تسمى Clarmac الطرق المحدودة [56] منتجات اثنان أسفرت، وهي Clarmac ، و Clarphalte ، مع الكائن السابق تصنيعها بواسطة Clarmac Roads والأخيرة بواسطة شركة Claridge's Patent Asphalte ، على الرغم من استخدام Clarmac على نطاق واسع. [57] [note 1] ومع ذلك ، دمرت الحرب العالمية الأولى شركة Clarmac التي دخلت حيز التصفية في عام 1915. [59] [60]كان لفشل Clarmac Roads Ltd تأثير تدفق على شركة كلاريدج ، والتي كانت في حد ذاتها قد انتهت بشكل إجباري ، [61] وتوقفت العمليات في عام 1917 ، [62] [63] بعد أن استثمرت مبلغًا كبيرًا من الأموال في المشروع الجديد ، وكلاهما في البداية [61] وفي محاولة لاحقة لإنقاذ شركة Clarmac. [59]

كان يُعتقد في القرن التاسع عشر في بريطانيا أن البيتومين يحتوي على مواد كيميائية ذات خصائص طبية. تم استخدام مستخلصات البيتومين لعلاج الزكام وبعض أشكال الربو وكعلاج ضد الديدان وخاصة الدودة الشريطية . [64]

الولايات المتحدة الأمريكية يحرر
كان أول استخدام للقار في العالم الجديد من قبل الشعوب الأصلية. على الساحل الغربي، في وقت مبكر من القرن 13th، فإن Tongva ، Luiseño و Chumash جمعت الشعوب القار طبيعيا أن تسربت إلى السطح فوق الكامنة ودائع النفط. استخدمت المجموعات الثلاث المادة كمادة لاصقة. تم العثور عليها في العديد من القطع الأثرية المختلفة من الأدوات والمواد الاحتفالية. على سبيل المثال ، تم استخدامه على الخشخيشات للالتصاق بالقرع أو قذائف السلاحف لحشرجة المقابض. كما تم استخدامه في الزخارف. غالبًا ما كانت حبات القشرة الصغيرة المستديرة توضع في الأسفلت لتوفير الزينة. تم استخدامه كمادة مانعة للتسرب على السلال لجعلها مانعة لتسرب الماء لحمل المياه ، وربما تسمم أولئك الذين شربوا الماء. [65] تم استخدام الأسفلت أيضًا لإغلاق الألواح الخشبية على زوارق المحيط.

تم استخدام الأسفلت لأول مرة في تمهيد الشوارع في سبعينيات القرن التاسع عشر. في البداية تم استخدام "الصخور البيتومينية" التي تحدث بشكل طبيعي ، كما هو الحال في مناجم ريتشي في ماكفارلان في مقاطعة ريتشي ، فيرجينيا الغربية من 1852 إلى 1873. الاحتفال بالذكرى المئوية الوطنية. [66]

في حقبة تجرها الخيول ، كانت شوارع الولايات المتحدة في الغالب غير معبدة ومغطاة بالتراب أو الحصى. خاصةً عندما يؤدي الطين أو حفر الخنادق في كثير من الأحيان إلى صعوبة مرور الشوارع ، كانت الأرصفة تصنع أحيانًا من مواد متنوعة بما في ذلك الألواح الخشبية أو الأحجار المرصوفة أو غيرها من الكتل الحجرية أو الطوب. تسببت الطرق غير المعبدة في تآكل غير متساوٍ ومخاطر للمشاة. في أواخر القرن التاسع عشر مع ظهور الدراجات الشعبية ، كانت نوادي الدراجات مهمة في الدفع من أجل تبليط أكثر عمومية للشوارع. [67] زادت الدعوة إلى الرصف في أوائل القرن العشرين مع ظهور السيارات . أصبح الأسفلت تدريجياً طريقة أكثر شيوعًا للرصف. شارع سانت تشارلز في نيو أورلينزتم رصفه بالكامل بالإسفلت بحلول عام 1889. [68]

في عام 1900 ، كان في مانهاتن وحدها 130.000 حصان ، يسحبون عربات الترام والعربات والعربات ، ويتركون نفاياتهم وراءهم. لم يكونوا سريعين ، وكان بإمكان المشاة مراوغة وشق طريقهم عبر الشوارع المزدحمة. استمرت المدن الصغيرة في الاعتماد على الأوساخ والحصى ، لكن المدن الكبرى أرادت شوارع أفضل بكثير. نظروا إلى كتل خشبية أو جرانيتية بحلول خمسينيات القرن التاسع عشر. [69]في عام 1890 ، تم رصف ثلث شوارع شيكاغو البالغ طولها 2000 ميل ، بشكل رئيسي بكتل خشبية ، مما أعطى قوة جر أفضل من الطين. كان تسطيح الطوب حلاً وسطًا جيدًا ، ولكن الأفضل كان رصف الأسفلت ، والذي كان سهل التركيب والقطع للوصول إلى المجاري. مع عمل لندن وباريس كنماذج ، وضعت واشنطن 400 ألف ياردة مربعة من رصف الأسفلت بحلول عام 1882 ؛ أصبح نموذجًا لبافالو وفيلادلفيا وأماكن أخرى. بحلول نهاية القرن ، كانت المدن الأمريكية تفتخر بـ 30 مليون ياردة مربعة من رصف الأسفلت ، متقدمًا على الطوب. [70]أصبحت الشوارع أسرع وأكثر خطورة لذلك تم تركيب إشارات المرور الكهربائية. أصبحت العربات الكهربائية (بسرعة 12 ميلاً في الساعة) خدمة النقل الرئيسية للمتسوقين من الطبقة المتوسطة وعمال المكاتب حتى اشتروا السيارات بعد عام 1945 وانتقلوا من الضواحي البعيدة بخصوصية وراحة على الطرق الإسفلتية السريعة. [71]

كندا يحرر
أنظر أيضا: Bitumount و تاريخ صناعة البترول في كندا (الرمال الزيتية و الزيت الثقيل)
تمتلك كندا أكبر رواسب في العالم من البيتومين الطبيعي في رمال أثاباسكا النفطية ، وقد استخدمتها الأمم الكندية الأولى على طول نهر أثاباسكا منذ فترة طويلة لمقاومة قوارب الكانو الخاصة بهم. في عام 1719 ، أحضر أحد أفراد عائلة كري المسمى Wa-Pa-Su عينة للتجارة إلى Henry Kelsey من شركة Hudson's Bay ، والذي كان أول أوروبي مسجل يراها. ومع ذلك ، لم يكن حتى عام 1787 أن رأى تاجر الفراء والمستكشف ألكسندر ماكنزي رمال أثاباسكا النفطية وقال ، "على بعد حوالي 24 ميلاً من مفترق (نهري أثاباسكا وكليرووتر) توجد بعض النوافير القارية التي يبلغ ارتفاع عمودها 20 قدمًا. طويلة دون أدنى مقاومة ". [23]

كانت قيمة الوديعة واضحة منذ البداية ، لكن وسائل استخراج القار لم تكن كذلك. كانت أقرب مدينة ، فورت ماكموري ، ألبرتا ، مركزًا صغيرًا لتجارة الفراء ، وكانت الأسواق الأخرى بعيدة ، وكانت تكاليف النقل مرتفعة جدًا لشحن الرمال البيتومينية الخام لرصفها. في عام 1915 ، جرب سيدني إيلز من فرع المناجم الفيدرالي تقنيات الفصل واستخدم المنتج لتمهيد 600 قدم من الطرق في إدمونتون ، ألبرتا. كانت الطرق الأخرى في ألبرتا معبدة بمواد مستخرجة من الرمال النفطية ، لكنها لم تكن اقتصادية بشكل عام. خلال 1920s الدكتور كارل A. كلارك من Bitumount مصنع فصل النفط الذي بين عامي 1925 و 1958 أنتجت ما يصل الى 300 برميل (50 م 3 مجلس أبحاث ألبرتا على براءة اختراع لعملية فصل الزيت بالماء الساخن ، وقام رجل الأعمال روبرت سي فيتزسيمونز [72] ببناء ) يوميًا من البيتومين باستخدام طريقة دكتور كلارك. تم استخدام معظم البيتومين لعزل الأسطح ، لكن الاستخدامات الأخرى شملت الوقود وزيوت التشحيم وأحبار الطابعات والأدوية والدهانات المقاومة للصدأ والحمض والأسقف المقاومة للحريق ورصف الشوارع والجلود ذات البراءات والمواد الحافظة بعد السياج. [23] في النهاية نفدت أموال شركة فيتزسيمونز واستولت حكومة ألبرتا على المصنع. اليوم مصنع Bitumount هو موقع تاريخي إقليمي . [73]

التصوير والفن يحرر
تم استخدام البيتومين في تقنيات التصوير الفوتوغرافي المبكرة. في عام 1826 أو 1827 ، استخدمه العالم الفرنسي جوزيف نيسيفور نيبس لعمل أقدم صورة فوتوغرافية باقية من الطبيعة . كان البيتومين مغطى بطبقة رقيقة على لوح من البيوتر الذي تم كشفه بعد ذلك في الكاميرا. أدى التعرض للضوء إلى تصلب البيتومين وجعله غير قابل للذوبان ، لذلك عندما يتم شطفه لاحقًا بمذيب ، بقيت المناطق المصابة بالضوء بدرجة كافية. كانت هناك حاجة لساعات عديدة من التعرض في الكاميرا ، مما جعل البيتومين غير عملي للتصوير العادي ، ولكن من خمسينيات القرن التاسع عشر إلى عشرينيات القرن الماضي كان شائعًا كمقاوم للضوء في إنتاج لوحات الطباعة لمختلف عمليات الطباعة الميكانيكية الضوئية. [74] [75]

كان البيتومين هو العدو للعديد من الفنانين خلال القرن التاسع عشر. على الرغم من استخدامه على نطاق واسع لبعض الوقت ، فقد ثبت في النهاية أنه غير مستقر للاستخدام في الرسم الزيتي ، خاصةً عند مزجه بالمواد المخففة الأكثر شيوعًا ، مثل زيت بذر الكتان والورنيش وزيت التربنتين. ما لم يتم تخفيفه تمامًا ، لا يتصلب البيتومين تمامًا وسيتلف بمرور الوقت الأصباغ الأخرى التي يتلامس معها. أدى استخدام البيتومين كطلاء زجاجي للظلال أو مزجها بألوان أخرى لون أغمق إلى تدهور في نهاية المطاف للعديد من اللوحات ، على سبيل المثال لوحات ديلاكروا . ولعل معظم الأمثلة الشهيرة للالتدميرية القار هو تيودور جيريكو الصورة الطوافة من ميدوسا(1818-1819) ، حيث تسبب استخدامه للقار في تدهور الألوان الزاهية إلى الأخضر الداكن والأسود والطلاء والقماش. [76]

افتح القائمة الرئيسية
ويكيبيديا
بحث
ألبرتيت
لغة
تحميل PDF
راقب
يحرر
ألبرتيت هو مجموعة متنوعة من الأسفلت الموجود في تشكيل ألبرت في مقاطعة ألبرت ، نيو برونزويك ، وفي وديعة في دينجوال ، في شمال شرق اسكتلندا. [1] إنه نوع من الهيدروكربون الصلب .


رسم خام يشبه الأسفلت المعروف باسم ألبرتيت.
Albertite لديه اللون الأسود، وراتنجية بريق ، و صلابة من 2½. [2] وهو أقل قابلية للذوبان في زيت التربنتين من النوع المعتاد من الأسفلت. [3] وكان من خليط من albertite و الملعب الذي الكيروسين والمقطر لأول مرة في عام 1846 من قبل إبراهيم Gesner ، [4] و نيو برونزويك الجيولوجي الذي كان قد سمعت قصصا من الصخور التي أحرقت في منطقة وأعطى مادة أول دراسة علمية لها.

أصل يحرر
يتكون ألبرتيت من الصخر الزيتي حيث تم إعادة تعبئة بعض الهيدروكربونات في صورة إسفلت سائل . هذه العملية هي على النحو التالي:

يتم إنتاج الزيت الخام (البترول) من صخور المصدر (في حالة مناجم ألبرت ، الصخر الزيتي).
يهاجر البترول من خلال الكسور ويصبح محاصرًا في قمة خط مضاد .
تتسرب الزيوت الأخف تدريجياً من خلال الغطاء الصخري ضعيف النفاذية .
تُترك المخلفات البيتومينية (القطران ، الإسفلت ، إلخ) في الكسور على شكل ألبرتيت.
حادثة يحرر
تم تسمية ألبرتيت على اسم مقاطعة ألبرت في نيو برونزويك ، كندا ، حيث تم العثور عليها لأول مرة في المنطقة التي أصبحت تعرف باسم ألبرت ماينز . هناك، ويحدث في albertite كما المتنافرة، عبر قطع شرايين في القلب لتقابل الانحدار. في البداية كان مخطئا بالنسبة للفحم . كان معظم الجيولوجيين في القرن التاسع عشر في حيرة من أمرهم بشأن كيفية تعارض هذا "الفحم" مع الطبقات المحلية ، لأنهم لم يفهموا طبيعة صخر مصدره من الصخر الزيتي ، أو حقيقة أن البرتيت كان أساسًا الإسفلت المتصلب .

كما تم اكتشاف كوكب ألبرتيت خارج كوكب الأرض على كوكب سيريس القزم . [5]

مراجع
روابط خارجية
آخر تعديل منذ 12 شهرًا بواسطة Ajroberts
مقالات ذات صلة
أبراهام بينيو جيسنر
تشكيل ألبرت
تاريخ صناعة الصخر الزيتي في الولايات المتحدة
ويكيبيديا
المحتوى متاح بموجب CC BY-SA 3.0 ما لم يذكر خلاف ذلك.
سياسة خاصة تعليمات الاستخدامسطح المكتب

البرتيت

ألبرتيت هو مجموعة متنوعة من الأسفلت الموجود في تشكيل ألبرت في مقاطعة ألبرت ، نيو برونزويك ، وفي وديعة في دينغوول ، في شمال شرق اسكتلندا. [1] إنه نوع من الهيدروكربون الصلب .


رسم خام يشبه الأسفلت المعروف باسم ألبرتيت.
Albertite لديه اللون الأسود، وراتنجية بريق ، و صلابة من 2½. [2] وهو أقل قابلية للذوبان في زيت التربنتين من النوع المعتاد من الأسفلت. [3] وكان من خليط من albertite و الملعب الذي الكيروسين والمقطر لأول مرة في عام 1846 من قبل إبراهيم Gesner ، [4] و نيو برونزويك الجيولوجي الذي كان قد سمعت قصصا من الصخور التي أحرقت في منطقة وأعطى مادة أول دراسة علمية لها.

أصل يحرر
يتكون Albertite من الصخر الزيتي التي تم أعادت نشر بعض المواد الهيدروكربونية السائلة كما الأسفلت . هذه العملية هي على النحو التالي:

يتم إنتاج الزيت الخام (البترول) من صخور المصدر (في حالة مناجم ألبرت ، الصخر الزيتي).
يهاجر البترول من خلال الكسور ويصبح محاصرًا في قمة خط مضاد .
تتسرب الزيوت الأخف تدريجياً من خلال الغطاء الصخري ضعيف النفاذية .
تُترك البقايا البيتومينية (القطران ، الإسفلت ، إلخ) في الكسور على شكل ألبرتيت.
حادثة يحرر
تم تسمية ألبرتيت على اسم مقاطعة ألبرت في نيو برونزويك ، كندا ، حيث تم العثور عليها لأول مرة في المنطقة التي أصبحت تعرف باسم ألبرت ماينز . هناك، ويحدث في albertite كما المتنافرة، عبر قطع شرايين في القلب لتقابل الانحدار. في البداية كان مخطئا بالنسبة للفحم . كان معظم الجيولوجيين في القرن التاسع عشر في حيرة من أمرهم بشأن كيفية تعارض هذا "الفحم" مع الطبقات المحلية ، لأنهم لم يفهموا طبيعة صخر مصدره من الصخر الزيتي ، أو حقيقة أن البرتيت كان أساسًا الإسفلت المتصلب .

كما تم اكتشاف كوكب ألبرتيت خارج كوكب الأرض على كوكب سيريس القزم . [5]

افتح القائمة الرئيسية
ويكيبيديا
بحث
أسفلت
شرط يتحدث
لغة
راقب
يحرر
"البيتومين" يعيد التوجيه هنا. للحصول على الرمال البيتومينية التي تحدث بشكل طبيعي والمستخدمة في إنتاج البترول ، انظر الرمال الزيتية .
للاستخدامات الأخرى ، انظر الأسفلت (توضيح) .
Asphalt, also known as bitumen (UK: /ˈbɪtjʊmɪn/, US: /bɪˈtjuːmən, baɪ-/),[1] is a sticky, black, highly viscous liquid or semi-solid form of petroleum. It may be found in natural deposits or may be a refined product, and is classed as a pitch. Before the 20th century, the term asphaltum was also used.[2] الكلمة مشتقة من اليونانية القديمة ἄσφαλτος ásphaltos . أكبر رواسب طبيعية من الأسفلت في العالم ، والتي تقدر باحتوائها على 10 ملايين طن ، هي بحيرة Pitch Lake الواقعة في La Brea في جنوب غرب ترينيداد ( جزيرة الأنتيل الواقعة على الساحل الشمالي الشرقي لفنزويلا ) ، داخل شركة Siparia الإقليمية . [3]


القار الطبيعي من البحر الميت

الأسفلت المكرر

تجربة إسقاط الملعب من جامعة كوينزلاند ، والتي توضح لزوجة الإسفلت
الاستخدام الأساسي (70٪) من الإسفلت في تشييد الطرق ، [4] حيث يتم استخدامه كغراء أو رابط ممزوج مع جزيئات الركام لإنشاء الخرسانة الإسفلتية . استخداماته الرئيسية الأخرى هي منتجات العزل المائي البيتومينية ، بما في ذلك إنتاج لباد الأسقف ولإغلاق الأسقف المسطحة. [5]

في علوم وهندسة المواد ، غالبًا ما يتم استخدام المصطلحين "الأسفلت" و "البيتومين" بشكل متبادل للإشارة إلى الأشكال الطبيعية والمصنعة للمادة ، على الرغم من وجود تباين إقليمي فيما يتعلق بالمصطلح الأكثر شيوعًا. في جميع أنحاء العالم ، يميل الجيولوجيون إلى تفضيل مصطلح "البيتومين" على المواد التي تتكون بشكل طبيعي. بالنسبة للمواد المصنعة ، وهي بقايا مكررة من عملية التقطير لزيوت خام مختارة ، فإن "البيتومين" هو المصطلح السائد في كثير من أنحاء العالم ؛ ومع ذلك ، في اللغة الإنجليزية الأمريكية ، يتم استخدام "الأسفلت" بشكل أكثر شيوعًا. للمساعدة في تجنب الالتباس ، يتم استخدام عبارات "الإسفلت السائل" أو "رابط الأسفلت" أو "الأسمنت الإسفلتي" في الولايات المتحدة بالعامية ،La Brea Tar Pits ، على الرغم من أن القطران مادة مختلفة. [6]

يتم تحديد الأسفلت الطبيعي في بعض الأحيان بمصطلح "البيتومين الخام". تشبه لزوجته تلك الخاصة بالدبس البارد [7] [8] بينما يشار أحيانًا إلى المادة التي يتم الحصول عليها من التقطير الجزئي للزيت الخام المغلي عند 525 درجة مئوية (977 درجة فهرنهايت) باسم "البيتومين المكرر". تمتلك مقاطعة ألبرتا الكندية معظم احتياطيات العالم من الأسفلت الطبيعي في رمال أثاباسكا النفطية ، والتي تغطي 142000 كيلومتر مربع (55000 ميل مربع) ، وهي مساحة أكبر من مساحة إنجلترا . [9]

تتغير خصائص الإسفلت مع تغير درجة الحرارة ، مما يعني أن هناك نطاقًا محددًا تسمح فيه اللزوجة بالضغط المناسب من خلال توفير التزييت بين الجزيئات أثناء عملية الضغط. تمنع درجة الحرارة المنخفضة حركة جزيئات الركام ، ولا يمكن تحقيق الكثافة المطلوبة. [10] المحاكاة الحاسوبية لأنظمة النماذج المبسطة قادرة على إعادة إنتاج بعض الخصائص المميزة للأسفلت. [11]

المصطلح يحرر
تعبير يحرر
حادثة يحرر
تاريخ يحرر
العصور القديمة يحرر
استخدام البيتومين الطبيعي للعزل المائي ، وكمادة لاصقة يعود تاريخه على الأقل إلى الألفية الخامسة قبل الميلاد ، مع سلة تخزين المحاصيل المكتشفة في مهرجاره ، من حضارة وادي السند ، مبطنة به. [29] بحلول الألفية الثالثة قبل الميلاد ، كان الإسفلت الصخري المكرر مستخدمًا في المنطقة ، واستخدم لعزل الحمام الكبير في موهينجو دارو. [ بحاجة لمصدر ]

في الشرق الأوسط القديم ، استخدم السومريون رواسب البيتومين الطبيعية للملاط بين الطوب والحجر ، ولإسمنت أجزاء من المنحوتات ، مثل العيون ، في مكانها ، لسد السفن ، والعزل المائي. [2] قال المؤرخ اليوناني هيرودوت إن البيتومين الساخن كان يستخدم كملاط في جدران بابل . [30]

يقال إن نفق الفرات بطول كيلومتر واحد (0.62 ميل) تحت نهر الفرات في بابل في زمن الملكة سميراميس (حوالي 800 قبل الميلاد) شُيِّد من الطوب المحروق المغطى بالقار كعامل مانع لتسرب المياه. [2]

استخدم قدماء المصريين البيتومين لتحنيط المومياوات . [2] [31] الكلمة الفارسية للإسفلت هي moom ، وهي مرتبطة بالكلمة الإنجليزية مومياء . كان المصدر الرئيسي للقار عند المصريين هو البحر الميت ، والذي عرفه الرومان باسم Palus Asphaltites (بحيرة الأسفلت).

في حوالي عام 40 بعد الميلاد ، وصف ديوسكوريدس مادة البحر الميت بأنها قار يهودايكوم ، وأشار إلى أماكن أخرى في المنطقة حيث يمكن العثور عليها. [32] يُعتقد أن قار صيدا يشير إلى مواد عُثر عليها في حاصبيا في لبنان. [33] يشير بليني أيضًا إلى البيتومين الموجود في إبيروس . كان البيتومين موردا استراتيجيا قيما. كان هدف أول معركة معروفة من أجل رواسب الهيدروكربونات - بين السلوقيين والأنباط في عام 312 قبل الميلاد. [34]

في الشرق الأقصى القديم ، كان القار الطبيعي يغلي ببطء للتخلص من الكسور الأعلى ، تاركًا مادة لدن بالحرارة ذات وزن جزيئي أعلى والتي عند وضعها على الأشياء تصبح صعبة جدًا عند التبريد. تم استخدام هذا لتغطية الأشياء التي تحتاج إلى العزل المائي ، [2] مثل الغمد والعناصر الأخرى. تم أيضًا صب تماثيل الآلهة المنزلية بهذا النوع من المواد في اليابان ، وربما أيضًا في الصين. [ بحاجة لمصدر ]

في أمريكا الشمالية ، أشارت عمليات الاسترداد الأثري إلى أن البيتومين كان يستخدم أحيانًا للالتصاق بنقاط المقذوفات الحجرية بالأعمدة الخشبية. [35] في كندا ، استخدم السكان الأصليون البيتومين المتسرب من ضفاف نهر أثاباسكا والأنهار الأخرى لمقاومة قوارب لحاء البتولا ، وقاموا أيضًا بتسخينه في أواني تلطخ لدرء البعوض في الصيف. [25]

أوروبا القارية يحرر
في عام 1553 ، وصف بيير بيلون في عمله ملاحظات أن pissasphalto ، خليط من القار والقار ، كان يستخدم في جمهورية راغوزا (الآن دوبروفنيك ، كرواتيا ) لتقطير السفن. [36]

طبعة 1838 من مجلة ميكانيكا تستشهد بالاستخدام المبكر للأسفلت في فرنسا. ينص كتيب مؤرخ عام 1621 ، بقلم "السيد مسيو دي إيرينيس" ، على أنه اكتشف وجود (الأسفلتوم) بكميات كبيرة بالقرب من نيوفشاتيل "، وأنه اقترح استخدامه بعدة طرق -" بشكل أساسي في بناء مخازن الحبوب المقاومة للهواء ، وفي حماية مجاري المياه في مدينة باريس بواسطة الأقواس من تسرب الأوساخ والقذارة "، مما جعل المياه في ذلك الوقت غير صالحة للاستعمال. "كما أنه يطرح امتياز هذه المادة لتشكيل مصاطب مستوية ودائمة" في القصور ، "فكرة تشكيل مثل هذه المصاطب في الشوارع ليس من المحتمل أن يعبر دماغ رجل باريسي من ذلك الجيل". [37]

لكن تم إهمال المادة بشكل عام في فرنسا حتى ثورة 1830 . في ثلاثينيات القرن التاسع عشر ، كان هناك زيادة في الاهتمام ، وأصبح الإسفلت يستخدم على نطاق واسع "للأرصفة ، والأسطح المسطحة ، وتبطين الصهاريج ، وفي إنجلترا ، تم استخدام بعض منه لأغراض مماثلة". كان صعوده في أوروبا "ظاهرة مفاجئة" ، بعد العثور على رواسب طبيعية "في فرنسا في أوزبان ( باس رين ) ، وبارك ( عين ) وبوي دو لا بوي ( بوي دو دوم )" ، على الرغم من أنه يمكن أيضًا صنعه بشكل مصطنع. [38] كان أحد أقدم الاستخدامات في فرنسا هو وضع حوالي 24000 ياردة مربعة من إسفلت سيسيل في بلاس دي لا كونكورد في عام 1835. [39]

المملكة المتحدة يحرر
من بين الاستخدامات السابقة للقار في المملكة المتحدة كان للنقش. يوفر William Salmon's Polygraphice (1673) وصفة للورنيش المستخدم في النقش ، ويتألف من ثلاث أونصات من الشمع البكر ، وأونصة من المصطكي ، وأوقية واحدة من الأسفلت. [40] بحلول الطبعة الخامسة في عام 1685 ، كان قد أدرج المزيد من وصفات الأسفلت من مصادر أخرى. [41]

كانت أول براءة اختراع بريطانية لاستخدام الأسفلت هي "براءة اختراع كاسيل أو الأسفلت" في عام 1834. [38] ثم في 25 نوفمبر 1837 ، حصل ريتشارد تابين كلاريدج على براءة اختراع لاستخدام إسفلت سيسيل (براءة اختراع رقم 7849) ، لاستخدامه في رصف الأسفلت ، [42] [43] بعد أن رأينا أنه يعمل في فرنسا وبلجيكا عند زيارته مع فريدريك والتر سيمز ، الذي عمل معه على إدخال الأسفلت إلى بريطانيا. [44] [45] كتب الدكتور T. Lamb Phipson أن والده ، صامويل ريلاند بيبسون ، صديق كلاريدج ، كان أيضًا "فعالًا في إدخال رصيف الأسفلت (في عام 1836)". [46]

حصل كلاريدج على براءة اختراع في اسكتلندا في 27 مارس 1838 ، وحصل على براءة اختراع في أيرلندا في 23 أبريل 1838. وفي عام 1851 ، سعى أمناء شركة أنشأها كلاريدج سابقًا إلى تمديد براءة الاختراع لعام 1837 وبراءات الاختراع لعام 1838. [38] [47] [48] [49] شركة Claridge's Patent Asphalte - تأسست عام 1838 بغرض تقديم "Asphalte في حالتها الطبيعية من المنجم في Pyrimont Seysell في فرنسا" إلى بريطانيا ، [50] - "وضعت واحدة من أول أرصفة الأسفلت في وايتهول ". [51] أجريت المحاكمات على الرصيف في عام 1838 على ممر المشاة في وايتهول ، وهو الإسطبل في ثكنات نايتسبريدج ، [50] [52]"وبعد ذلك في المساحة الموجودة أسفل الدرجات المؤدية من Waterloo Place إلى St. James Park". [52] "تشكيل شركة براءات الاختراع في كلاريدج عام 1838 (مع قائمة متميزة من الرعاة الأرستقراطيين ، ومارك وإيزامبارد برونيل بصفتهما على التوالي وصيًا ومهندسًا استشاريًا) ، أعطى دفعة هائلة لتطوير صناعة الأسفلت البريطانية ". [48] ​​"بحلول نهاية عام 1838 ، كانت شركتان أخريان على الأقل ، هما شركة روبنسون وباستين ، قيد الإنتاج" ، [53] مع وضع الأسفلت كرصف في برايتون ، وخليج هيرن ، وكانتربري ، وكينسينجتون ، وستراند ، و مساحة أرضية كبيرة في صف بونهيل ، بينما يتم رصف كلاريدج في وايتهول "[54] قامت شركة Bonnington Chemical Works بتصنيع الأسفلت باستخدام قطران الفحم وبحلول عام 1839 تم تركيبه في بونينجتون . [55]

في عام 1838 ، كانت هناك فورة من النشاط التجاري الذي يشمل الأسفلت ، والذي كان له استخدامات تتجاوز الرصف. على سبيل المثال ، يمكن أيضًا استخدام الإسفلت للأرضيات ، والعزل المائي في المباني ، والعزل المائي لأنواع مختلفة من حمامات السباحة والحمامات ، وكلاهما كان ينتشر أيضًا في القرن التاسع عشر. [2] [38] [56] يمكن رؤية أحد أقدم الأمثلة الباقية لاستخدامه في مقبرة هاي جيتحيث تم استخدامه في عام 1839 لإغلاق سقف سراديب الموتى على الشرفة. في سوق الأوراق المالية في لندن ، كانت هناك ادعاءات مختلفة بشأن حصرية جودة الإسفلت من فرنسا وألمانيا وإنجلترا. وتم منح العديد من براءات الاختراع في فرنسا ، مع رفض عدد مماثل من طلبات البراءات في إنجلترا بسبب تشابهها مع بعضها البعض. في إنجلترا ، كان "كلاريدج هو النوع الأكثر استخدامًا في أربعينيات وخمسينيات القرن التاسع عشر". [53]

في عام 1914 ، دخلت شركة كلاريدج في مشروع مشترك لإنتاج مكادام مرصع بالقطران ، [ 57] بمواد تم تصنيعها من خلال شركة فرعية تسمى Clarmac Roads Ltd. بواسطة Clarmac Roads والأخيرة بواسطة شركة Claridge's Patent Asphalte ، على الرغم من استخدام Clarmac على نطاق واسع. [59] [note 1] ومع ذلك ، دمرت الحرب العالمية الأولى شركة Clarmac ، التي دخلت حيز التصفية في عام 1915. [61] [62]كان لفشل Clarmac Roads Ltd تأثير تدفق على شركة كلاريدج ، والتي كانت في حد ذاتها قد انتهت بشكل إجباري ، [63] أوقفت العمليات في عام 1917 ، [64] [65] بعد أن استثمرت مبلغًا كبيرًا من الأموال في المشروع الجديد ، في البداية [63] وفي محاولة لاحقة لإنقاذ شركة Clarmac. [61]

كان يُعتقد في القرن التاسع عشر أن البيتومين يحتوي على مواد كيميائية ذات خصائص طبية. تم استخدام مستخلصات البيتومين لعلاج الزكام وبعض أشكال الربو وكعلاج ضد الديدان وخاصة الدودة الشريطية . [66]

الولايات المتحدة الأمريكية يحرر
كان أول استخدام للقار في العالم الجديد من قبل الشعوب الأصلية. على الساحل الغربي ، في وقت مبكر من القرن الثالث عشر ، تونغفا جمعت شعوب تونغفا ولويزينيو وتشوماش البيتومين الطبيعي الذي تسرب إلى السطح فوق الرواسب الأساسية . استخدمت المجموعات الثلاث المادة كمادة لاصقة. تم العثور عليها في العديد من المشغولات اليدوية المختلفة من الأدوات والمواد الاحتفالية. على سبيل المثال ، تم استخدامه على الخشخيشات للالتصاق بالقرع أو قذائف السلاحف لحشرجة المقابض. كما تم استخدامه في الزخارف. غالبًا ما يتم وضع حبات القشرة الصغيرة المستديرة في الأسفلت لتوفير الزينة. تم استخدامه كمادة مانعة للتسرب على السلال لجعلها مانعة لتسرب الماء لحمل الماء ، وربما تسمم أولئك الذين شربوا الماء. [67]تم استخدام الأسفلت أيضًا لإغلاق الألواح الخشبية في زوارق المحيط.

تم استخدام الأسفلت لأول مرة في تمهيد الشوارع في سبعينيات القرن التاسع عشر. في البداية ، تم استخدام "الصخور القارية" التي توجد بشكل طبيعي ، كما هو الحال في Ritchie Mines في Macfarlan في مقاطعة ريتشي ، فيرجينيا الغربية من 1852 إلى 1873. الاحتفال بالذكرى المئوية الوطنية. [68]

In the horse-drawn era, US streets were mostly unpaved and covered with dirt or gravel. Especially where mud or trenching often made streets difficult to pass, pavements were sometimes made of diverse materials including wooden planks, cobble stones or other stone blocks, or bricks. Unpaved roads produced uneven wear and hazards for pedestrians. In the late 19th century with the rise of the popular bicycle, bicycle clubs were important in pushing for more general pavement of streets.[69] Advocacy for pavement increased in the early 20th century with the rise of the automobile. Asphalt gradually became an ever more common method of paving. St. Charles Avenue in New Orleansتم رصفه بالكامل بالإسفلت بحلول عام 1889. [70]

في عام 1900 ، كان في مانهاتن وحدها 130.000 حصان يسحبون عربات الترام والعربات والعربات ، ويتركون نفاياتهم وراءهم. لم يكونوا سريعين ، وكان بإمكان المشاة مراوغة وشق طريقهم عبر الشوارع المزدحمة. استمرت المدن الصغيرة في الاعتماد على الأوساخ والحصى ، لكن المدن الكبرى أرادت شوارع أفضل بكثير. نظروا إلى كتل خشبية أو جرانيتية بحلول خمسينيات القرن التاسع عشر. [71]في عام 1890 ، كان ثلث شوارع شيكاغو البالغ طولها 2000 ميلاً مرصوفًا بشكل أساسي بكتل خشبية ، مما أعطى قوة جر أفضل من الطين. كان تسطيح الطوب حلاً وسطًا جيدًا ، ولكن أفضل من ذلك كان رصف الأسفلت ، والذي كان سهل التركيب والقطع للوصول إلى المجاري. مع عمل لندن وباريس كنماذج ، وضعت واشنطن 400 ألف ياردة مربعة من رصف الأسفلت بحلول عام 1882 ؛ أصبح نموذجًا لبافالو وفيلادلفيا وأماكن أخرى. بحلول نهاية القرن ، كانت المدن الأمريكية تفتخر بـ 30 مليون ياردة مربعة من رصف الأسفلت ، متقدمًا على الطوب. [72]أصبحت الشوارع أسرع وأكثر خطورة لذلك تم تركيب إشارات المرور الكهربائية. أصبحت العربات الكهربائية (بسرعة 12 ميلاً في الساعة) خدمة النقل الرئيسية للمتسوقين من الطبقة المتوسطة وعمال المكاتب حتى اشتروا السيارات بعد عام 1945 وانتقلوا من الضواحي البعيدة في خصوصية وراحة على الطرق الإسفلتية السريعة. [73]

كندا يحرر
أنظر أيضا: القار وتاريخ صناعة البترول في كندا (الرمال الزيتية والنفط الثقيل)
تمتلك كندا أكبر مخزون في العالم من البيتومين الطبيعي في رمال أثاباسكا النفطية ، وقد استخدمته الأمم الكندية الأولى على طول نهر أثاباسكا منذ فترة طويلة لعزل قوارب الكانو الخاصة بهم. في عام 1719 ، أحضر أحد أفراد عائلة كري المسمى Wa-Pa-Su عينة للتجارة إلى Henry Kelsey من شركة Hudson's Bay Company ، والذي كان أول أوروبي مسجل يراها. ومع ذلك ، لم يكن حتى عام 1787 أن رأى تاجر الفراء والمستكشف ألكسندر ماكينزي رمال أثاباسكا النفطية وقال ، "على بعد حوالي 24 ميلاً من مفترق (نهري أثاباسكا وكليرووتر) توجد بعض النوافير القارية التي يبلغ ارتفاع عمودها 20 قدمًا. طويلة دون أدنى مقاومة ". [25]

كانت قيمة الوديعة واضحة منذ البداية ، لكن وسائل استخراج القار لم تكن كذلك. كانت أقرب مدينة ، Fort McMurray ، ألبرتا ، مركزًا صغيرًا لتجارة الفراء ، وكانت الأسواق الأخرى بعيدة ، وكانت تكاليف النقل مرتفعة جدًا لشحن الرمال البيتومينية الخام للرصف. في عام 1915 ، جربت سيدني إيلز من فرع المناجم الفيدرالي تقنيات الفصل واستخدمت المنتج لتمهيد 600 قدم من الطرق في إدمونتون ، ألبرتا. كانت الطرق الأخرى في ألبرتا معبدة بمواد مستخرجة من الرمال الزيتية ، لكنها لم تكن اقتصادية بشكل عام. خلال العشرينيات من القرن الماضي ، حصل الدكتور كارل أيه كلارك من مجلس أبحاث ألبرتا على براءة اختراع لعملية فصل الزيت بالماء الساخن وقام رجل الأعمال روبرت سي فيتزسيمونز [74] ببناء Bitumountمعمل فصل الزيت ، والذي أنتج بين عامي 1925 و 1958 ما يصل إلى 300 برميل (50 م 3 ) يوميًا من البيتومين باستخدام طريقة دكتور كلارك. تم استخدام معظم البيتومين لعزل الأسقف ، لكن الاستخدامات الأخرى شملت الوقود وزيوت التشحيم وأحبار الطابعات والأدوية والدهانات المقاومة للصدأ والحمض والأسقف المقاومة للحريق ورصف الشوارع والجلود ذات البراءات والمواد الحافظة بعد السياج. [25] في النهاية نفدت أموال فيتزسيمونز واستولت حكومة ألبرتا على المصنع. اليوم مصنع Bitumount هو موقع تاريخي إقليمي . [75]

التصوير والفن يحرر
تم استخدام البيتومين في تقنيات التصوير الفوتوغرافي المبكرة. في عام 1826 أو 1827 ، استخدمه العالم الفرنسي جوزيف نيسفور نيبس لعمل أقدم صورة فوتوغرافية باقية من الطبيعة . كان البيتومين مغطى بطبقة رقيقة على لوح من البيوتر الذي تم كشفه بعد ذلك في الكاميرا. أدى التعرض للضوء إلى تصلب البيتومين وجعله غير قابل للذوبان ، لذلك عندما يتم شطفه لاحقًا بمذيب ، بقيت المناطق المصابة بالضوء بدرجة كافية. كانت هناك حاجة لساعات عديدة من التعريض في الكاميرا ، مما يجعل البيتومين غير عملي للتصوير العادي ، ولكن من خمسينيات القرن التاسع عشر إلى عشرينيات القرن الماضي كان شائعًا كمقاوم للضوء في إنتاج لوحات الطباعة لمختلف عمليات الطباعة الميكانيكية الضوئية. [76] [77]

كان البيتومين هو العدو للعديد من الفنانين خلال القرن التاسع عشر. على الرغم من استخدامه على نطاق واسع لبعض الوقت ، فقد ثبت في النهاية أنه غير مستقر للاستخدام في الرسم الزيتي ، خاصةً عند مزجه بالمواد المخففة الأكثر شيوعًا ، مثل زيت بذر الكتان والورنيش وزيت التربنتين. ما لم يتم تخفيفه تمامًا ، لا يتصلب البيتومين تمامًا وسيتلف بمرور الوقت الأصباغ الأخرى التي يتلامس معها. أدى استخدام البيتومين كطلاء زجاجي للظلال أو مزجها بألوان أخرى لتقديم نغمة أغمق إلى تدهور في نهاية المطاف للعديد من اللوحات ، على سبيل المثال لوحات ديلاكروا . ولعل أشهر مثال على تدمير البيتومين هو طوافة ميدوسا لتيودور جيريكولت .(1818-1819) ، حيث تسبب استخدامه للقار في تدهور الألوان الزاهية إلى الأخضر الداكن والأسود والطلاء والقماش. [78]

الاستخدام الحديث يحرر
الاستخدام العالمي يحرر
يتم استخدام الغالبية العظمى من الأسفلت المكرر في البناء: بشكل أساسي كمكون للمنتجات المستخدمة في تطبيقات الرصف والتسقيف. وفقًا لمتطلبات الاستخدام النهائي ، يتم إنتاج الإسفلت وفقًا للمواصفات. يتم تحقيق ذلك إما عن طريق التكرير أو المزج. تشير التقديرات إلى أن الاستخدام العالمي الحالي للأسفلت يبلغ حوالي 102 مليون طن سنويًا. يتم استخدام حوالي 85٪ من إجمالي الإسفلت المنتج كعامل رابطة في الخرسانة الإسفلتية للطرق. كما أنها تستخدم في مناطق مرصوفة أخرى مثل مدارج المطارات ومواقف السيارات وممرات المشاة. عادةً ما يتضمن إنتاج الخرسانة الإسفلتية خلط الركام الناعم والخشن مثل الرمل الناعم والخشن والحصىوالصخور المكسرة بالإسفلت ، والتي تعمل كعامل ربط. يمكن إضافة مواد أخرى ، مثل البوليمرات المعاد تدويرها (مثل الإطارات المطاطية ) ، إلى الأسفلت لتعديل خصائصه وفقًا للتطبيق الذي تم تصميم الأسفلت من أجله في النهاية.

يتم استخدام 10٪ أخرى من الإنتاج العالمي للأسفلت في تطبيقات الأسقف ، حيث تكون خصائص العزل المائي الخاصة به لا تقدر بثمن. يتم استخدام نسبة 5٪ المتبقية من الإسفلت بشكل أساسي لأغراض منع التسرب والعزل في مجموعة متنوعة من مواد البناء ، مثل طلاء الأنابيب وطلاء بلاط السجاد والطلاء. يتم تطبيق الأسفلت في بناء وصيانة العديد من الهياكل والأنظمة والمكونات ، مثل ما يلي:

الطرق السريعة
مدارج المطار
ممرات المشاة وطرق المشاة
مواقف السيارات
سباق الشاحنات
ملاعب التنس
تسقيف
تدقيق الرطوبة
السدود
الخزانات وبطانات حمامات السباحة
عازل للصوت
طلاء الأنابيب
طلاءات الكابلات
الدهانات
عزل المياه في المباني
العزل المائي للبلاط
إنتاج أحبار الصحف
والعديد من التطبيقات الأخرى
الخرسانة الإسفلتية المدلفنة يحرر
المقال الرئيسي: الخرسانة الاسفلتية
أكبر استخدام للأسفلت هو صنع الخرسانة الإسفلتية لأسطح الطرق ؛ هذا يمثل حوالي 85٪ من الإسفلت المستهلك في الولايات المتحدة. يوجد حوالي 4000 مصنع لخلط الخرسانة الإسفلتية في الولايات المتحدة ، وعدد مماثل في أوروبا. [79]


عادة ما يتم وضع الخرسانة الإسفلتية في أعلى الطريق.
تتكون خلطات رصف الخرسانة الإسفلتية عادةً من 5٪ من الأسمنت الإسفلتي و 95٪ من الركام (الحجر والرمل والحصى). نظرًا لطبيعة اللزوجة العالية ، يجب تسخين الأسمنت الإسفلتي بحيث يمكن خلطه مع الركام في منشأة خلط الإسفلت. تختلف درجة الحرارة المطلوبة اعتمادًا على خصائص الأسفلت والركام ، لكن تقنيات الأسفلت المزيج الدافئ تسمح للمنتجين بتقليل درجة الحرارة المطلوبة. [79] [20]

يعتمد وزن رصيف الإسفلت على نوع الركام ، والإسفلت ، ومحتوى الفراغ الهوائي. يبلغ متوسط ​​المثال في الولايات المتحدة حوالي 112 رطلاً لكل ياردة مربعة ، لكل بوصة من سمك الرصيف. [20]

عند إجراء الصيانة على أرصفة الأسفلت ، مثل الطحن لإزالة الأسطح البالية أو التالفة ، يمكن إعادة المواد المزالة إلى منشأة للمعالجة إلى خلائط رصف جديدة. يمكن إعادة تنشيط الأسفلت في المادة المزالة وإعادة استخدامها في خلطات الرصف الجديدة. [80] مع حوالي 95٪ من الطرق الممهدة التي يتم تشييدها أو تسطيحها بالإسفلت ، [81] يتم استصلاح كمية كبيرة من مواد رصف الأسفلت كل عام. وفقًا لاستطلاعات الصناعة التي تجريها الإدارة الفيدرالية للطرق السريعة سنويًاوالجمعية الوطنية لرصف الأسفلت ، يتم إعادة استخدام أكثر من 99٪ من الأسفلت الذي يتم إزالته سنويًا من أسطح الطرق أثناء مشاريع التوسيع وإعادة التسطيح كجزء من الأرصفة الجديدة ، وأرصفة الطرق ، والأكتاف والسدود أو يتم تخزينها للاستخدام المستقبلي. [82]

رصف الأسفلت الخرساني يستخدم على نطاق واسع في المطارات حول العالم. بسبب المتانة والقدرة على الإصلاح بسرعة ، فإنه يستخدم على نطاق واسع في مدارج الطائرات .

الأسفلت المصطكي يحرر
مزيد من المعلومات: الأسفلت المصطكي الليفي
الأسفلت المصطكي هو نوع من الإسفلت يختلف عن الأسفلت الكثيف المتدرج ( الخرسانة الإسفلتية ) من حيث أنه يحتوي على نسبة أعلى من الأسفلت ( رابط ) ، وعادة ما يكون حوالي 7-10٪ من خليط الركام الكلي ، على عكس الخرسانة الإسفلتية المدلفنة ، والتي تحتوي على فقط حوالي 5٪ أسفلت. تستخدم مادة اللدائن الحرارية هذه على نطاق واسع في صناعة البناء لعزل الأسطح المسطحة والصهاريج تحت الأرض. يتم تسخين الأسفلت المصطكي إلى درجة حرارة 210 درجة مئوية (410 درجة فهرنهايت) وينتشر في طبقات لتشكيل حاجز منيع يبلغ سمكه حوالي 20 ملم (0.8 بوصة).

مستحلب الأسفلت يحرر
هناك عدد من التقنيات التي تسمح بتطبيق الأسفلت في درجات حرارة معتدلة. يمكن خفض اللزوجة عن طريق استحلاب الأسفلت بإضافة الأمينات الدهنية . [83] 2-25٪ هو محتوى عوامل الاستحلاب هذه. تعمل الأمينات الكاتيونية على تعزيز ارتباط الأسفلت بسطح الصخور المكسرة.

تستخدم مستحلبات الأسفلت في مجموعة متنوعة من التطبيقات. شيبساليتضمن رش سطح الطريق بمستحلب الإسفلت متبوعًا بطبقة من الصخور المكسرة أو الحصى أو الخبث المسحوق. ختم الطين هو خليط من مستحلب الأسفلت والركام الناعم المسحوق الذي ينتشر على سطح الطريق. يمكن أيضًا تصنيع الإسفلت المخلوط على البارد من مستحلب الإسفلت لإنشاء أرصفة مماثلة للأسفلت المخلوط على الساخن ، بعمق عدة بوصات ، كما يتم خلط مستحلبات الإسفلت في إسفلت معاد تدويره بمزيج ساخن لإنشاء أرصفة منخفضة التكلفة. من المعروف أن التقنيات القائمة على مستحلب البيتومين مفيدة لجميع فئات الطرق ، وقد يكون استخدامها ممكنًا أيضًا في التطبيقات التالية: 1. الأسفلت للطرق كثيفة الحركة (استنادًا إلى استخدام المستحلبات المعدلة بالبوليمر) 2. الخلائط الدافئة القائمة على المستحلب ، لتحسين كل من وقت نضجها وخصائصها الميكانيكية 3. تقنية نصف دافئة ،[84]

زيت خام صناعي يحرر
المقال الرئيسي: زيت خام صناعي
أنظر أيضا: إنتاج البترول في كندا
النفط الخام الصناعي ، المعروف أيضًا باسم syncrude ، هو الناتج من منشأة ترقية البيتومين المستخدمة فيما يتعلق بإنتاج النفط الرملي في كندا. يتم استخراج الرمال البيتومينية باستخدام مجارف طاقة هائلة (سعة 100 طن) وتحميلها في شاحنات تفريغ أكبر (سعة 400 طن) لنقلها إلى منشأة ترقية. العملية المستخدمة لاستخراج البيتومين من الرمل هي عملية الماء الساخن التي طورها في الأصل الدكتور كارل كلارك من جامعة ألبرتا خلال عشرينيات القرن الماضي. بعد الاستخلاص من الرمل ، يتم إدخال البيتومين في معزز البيتومين الذي يحوله إلى معادل للنفط الخام الخفيف . هذه المادة الاصطناعية سائلة بدرجة كافية ليتم نقلها من خلال التقليديةأنابيب النفط ويمكن تغذيتها في مصافي النفط التقليدية دون أي معالجة إضافية. بحلول عام 2015 ، كان محسنو البيتومين الكنديون ينتجون أكثر من مليون برميل (160 × 103 م 3 ) في اليوم من النفط الخام التخليقي ، حيث يتم تصدير 75٪ منه إلى مصافي تكرير النفط في الولايات المتحدة. [85]

في ألبرتا ، تنتج خمسة من محسنات البيتومين النفط الخام الصناعي ومجموعة متنوعة من المنتجات الأخرى: تنتج شركة Suncor Energy المحدثة بالقرب من Fort McMurray ، ألبرتا النفط الخام الاصطناعي بالإضافة إلى وقود الديزل ؛ تنتج شركات تطوير Syncrude Canada و Canadian Natural Resources و Nexen بالقرب من Fort McMurray النفط الخام الصناعي ؛ وتنتج شركة Shell Scotford Upgrader بالقرب من إدمونتون النفط الخام الاصطناعي بالإضافة إلى المواد الأولية الوسيطة لمصفاة شل للنفط القريبة. [86] مطور سادس قيد الإنشاء في 2015 قريب ريد ووتر ، ألبرتا، ستقوم بترقية نصف البيتومين الخام مباشرة إلى وقود الديزل ، مع بيع ما تبقى من الإنتاج كمواد وسيطة لمصافي النفط القريبة ومصانع البتروكيماويات. [87]

البيتومين الخام غير المطوّر يحرر
انظر أيضًا: Western Canadian Select
لا يختلف البيتومين الكندي اختلافًا جوهريًا عن زيوت مثل الزيت الثقيل الفنزويلي والزيت الثقيل المكسيكي في التركيب الكيميائي ، وتتمثل الصعوبة الحقيقية في نقل البيتومين شديد اللزوجة عبر أنابيب النفط إلى المصفاة. العديد من مصافي النفط الحديثة متطورة للغاية ويمكنها معالجة البيتومين غير المحسن مباشرة إلى منتجات مثل البنزين ووقود الديزل والأسفلت المكرر دون أي معالجة مسبقة. هذا شائع بشكل خاص في مناطق مثل ساحل الخليج الأمريكي ، حيث تم تصميم مصافي التكرير لمعالجة النفط الفنزويلي والمكسيكي ، وفي مناطق مثل الغرب الأوسط الأمريكي.حيث أعيد بناء المصافي لمعالجة النفط الثقيل مع انخفاض إنتاج النفط الخفيف المحلي. بالنظر إلى الاختيار ، تفضل مصافي النفط الثقيل عادةً شراء البيتومين بدلاً من الزيت الاصطناعي لأن التكلفة أقل ، وفي بعض الحالات لأنها تفضل إنتاج المزيد من وقود الديزل وكمية أقل من البنزين. [٨٦] بحلول عام 2015 ، تجاوز الإنتاج والصادرات الكندية من البيتومين غير المحسن إنتاج النفط الخام الاصطناعي بأكثر من 1.3 مليون برميل (210 × 10 )3 م 3 ) في اليوم ، منها حوالي 65٪ يتم تصديرها إلى الولايات المتحدة. [85]

نظرًا لصعوبة نقل البيتومين الخام عبر خطوط الأنابيب ، عادةً ما يتم تخفيف البيتومين غير المُحسَّن بمكثفات الغاز الطبيعي في شكل يُسمَّى بالنفط الخام الصناعي أو بالزيت الخام المُصنَّع ، ويُطلق عليه اسم سينبيت . ومع ذلك ، لمواجهة المنافسة الدولية ، يتم الآن بيع الكثير من البيتومين غير المحسن كمزيج من درجات متعددة من البيتومين ، والنفط الخام التقليدي ، والنفط الخام الاصطناعي ، والمكثفات في منتج معياري قياسي مثل Western Canadian Select . تم تصميم مزيج النفط الخام الثقيل والحامض ليكون له خصائص تكرير موحدة للتنافس مع الزيوت الثقيلة المسوقة دوليًا مثل المايا المكسيكي أو خام دبي العربي . [86]

مصفوفة تغليف النفايات المشعة يحرر
تم استخدام الأسفلت ابتداءً من الستينيات كمصفوفة كارهة للماء تهدف إلى تغليف النفايات المشعة مثل الأملاح متوسطة النشاط ( نترات الصوديوم القابلة للذوبان وكبريتات الصوديوم بشكل أساسي ) الناتجة عن إعادة معالجة الوقود النووي المستهلك أو الحمأة المشعة من أحواض الترسيب. [88] [89] نفايات مشعة بيتومين تحتوي على نسبة عالية من السمية الإشعاعية ألفا السميةمن محطات إعادة المعالجة النووية تم إنتاجها على نطاق صناعي في فرنسا وبلجيكا واليابان ، ولكن تم التخلي عن هذا النوع من تكييف النفايات بسبب مشكلات السلامة التشغيلية (مخاطر نشوب حريق ، كما حدث في مصنع معالجة البيتومين في توكاي ووركس في اليابان) [90] [91] ومشاكل الاستقرار طويلة المدى المتعلقة بالتخلص الجيولوجي في التكوينات الصخرية العميقة. واحدة من المشاكل الرئيسية هي تورم الأسفلت المعرض للإشعاع والمياه. ينتج تورم الأسفلت أولاً عن طريق الإشعاع بسبب وجود فقاعات غاز الهيدروجين الناتجة عن انحلال أشعة جاما وألفا . [92] [93] الآلية الثانية هي تضخم المصفوفة عند تغليفهاتبدأ الأملاح المسترطبة المعرضة للماء أو الرطوبة في الترطيب وتذوب. يكون التركيز العالي للملح في المحلول المسامي داخل المصفوفة البيتومينية مسؤولاً عن التأثيرات التناضحية داخل المصفوفة البيتومينية. يتحرك الماء في اتجاه الأملاح المركزة ، حيث يعمل الأسفلت كغشاء شبه منفذ. يؤدي هذا أيضًا إلى تضخم المصفوفة. يمكن أن يصل ضغط الانتفاخ الناتج عن التأثير الاسموزي تحت حجم ثابت إلى 200 بار. إذا لم تتم إدارته بشكل صحيح ، يمكن أن يتسبب هذا الضغط المرتفع في حدوث كسور في المجال القريب من معرض التخلص من النفايات متوسطة المستوى البيتومين. عندما يتم تغيير المصفوفة البيتومينية عن طريق الانتفاخ ، فإن النويدات المشعة المغلفة يتم ترشيحها بسهولة عن طريق ملامسة المياه الجوفية ويتم إطلاقها في الغلاف الأرضي. كما تفضل القوة الأيونية العالية للمحلول الملحي المركز هجرة النويدات المشعة في الصخور الطينية المضيفة. يمكن أن يؤثر وجود النترات التفاعلية كيميائيًا أيضًا على الأكسدة والاختزال الظروف السائدة في الصخور المضيفة من خلال إنشاء ظروف مؤكسدة ، مما يمنع تقليل النويدات المشعة الحساسة للاختزال. تحت التكافؤ العالي ، النويدات المشعة لعناصر مثل السيلينيوم والتكنيشيوم واليورانيوم والنبتونيوم والبلوتونيوم لديها قابلية ذوبان أعلى وغالبًا ما توجد أيضًا في الماء كأنيونات غير معوقة . وهذا يجعل التخلص من نفايات البيتومين متوسطة المستوى أمرًا صعبًا للغاية.

تم استخدام أنواع مختلفة من الأسفلت: البيتومين المنفوخ (يتأكسد جزئياً بأكسجين الهواء عند درجة حرارة عالية بعد التقطير ، وأصعب) وقار التقطير المباشر (أكثر ليونة). يتم تحلل القار المنفوخ مثل Mexphalte ، مع نسبة عالية من الهيدروكربونات المشبعة ، بسهولة أكبر بواسطة الكائنات الحية الدقيقة من البيتومين التقطير المباشر ، مع محتوى منخفض من الهيدروكربونات المشبعة ونسبة عالية من الهيدروكربونات العطرية. [94]

يعتبر التغليف الخرساني للنفايات الراديوية حاليًا بديلاً أكثر أمانًا من قبل الصناعة النووية ومنظمات إدارة النفايات.

استخدامات اخرى يحرر
تمثل ألواح الأسقف والأسقف المدلفنة معظم استهلاك الأسفلت المتبقي. تشمل الاستخدامات الأخرى بخاخات الماشية ، ومعالجات ما بعد السياج ، والعزل المائي للأقمشة. يستخدم الإسفلت في صناعة اليابان الأسود ، وهو ورنيش معروف بشكل خاص لاستخدامه على الحديد والصلب ، ويستخدم أيضًا في الطلاء وأحبار التحديد من قبل بعض شركات توريد الدهانات الخارجية لزيادة مقاومة الطقس واستمرارية الطلاء أو الحبر ، و لجعل اللون أغمق. [ بحاجة لمصدر ] يستخدم الأسفلت أيضًا لإغلاق بعض البطاريات القلوية أثناء عملية التصنيع

Acetaldehyde

From Wikipedia, the free encyclopedia

Jump to navigation Jump to search

Acetaldehyde

Names

Preferred IUPAC name

Acetaldehyde[3]

Systematic IUPAC name

Ethanal[3]

Other names
Acetic aldehyde
Ethyl aldehyde[1]
Acetylaldehyde[2]

Identifiers

CAS Number

75-07-0

3D model (JSmol)

Interactive image

Interactive image

ChEBI

CHEBI:15343

ChEMBL

ChEMBL170365

ChemSpider

172

ECHA InfoCard
100.000.761

EC Number

200-836-8

IUPHAR/BPS

6277

KEGG

C00084

PubChem CID

177

RTECS number

AB1925000

UNII

GO1N1ZPR3B

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID5039224

show

InChI

show

SMILES

Properties

Chemical formula
C2H4O

Molar mass
44.053 g·mol−1

Appearance
Colourless gas or liquid

Odor
Ethereal

Density
0.784 g·cm−3 (20 °C)[4]
0.7904–0.7928 g·cm−3 (10 °C)[4]

Melting point
−123.37 °C (−190.07 °F; 149.78 K)

Boiling point
20.2 °C (68.4 °F; 293.3 K)

Solubility in water
miscible

Solubility
miscible with ethanol, ether, benzene, toluene, xylene, turpentine, acetone
slightly soluble in chloroform

log P
-0.34

Vapor pressure
740 mmHg (20 °C)[5]

Acidity (pKa)
13.57 (25 °C, H2O)[6]

Magnetic susceptibility (χ)
-.5153−6 cm3/g

Refractive index (nD)
1.3316

Viscosity
0.21 mPa-s at 20 °C (0.253 mPa-s at 9.5 °C)[7]

Structure

Molecular shape
trigonal planar (sp2) at C1
tetrahedral (sp3) at C2

Dipole moment
2.7 D

Thermochemistry[8]

Heat capacity (C)
89 J·mol−1·K−1

Std molar
entropy (So298)
160.2 J·mol−1·K−1

Std enthalpy of
formation (ΔfH⦵298)
−192.2 kJ·mol−1

Gibbs free energy (ΔfG˚)
-127.6 kJ/mol

Hazards

Occupational safety and health (OHS/OSH):

Main hazards
potential occupational carcinogen[10]

GHS labelling:

Pictograms
[9]

Hazard statements
H224, H319, H335, H351[9]

Precautionary statements
P210, P261, P281, P305+P351+P338[9]

NFPA 704 (fire diamond)

3

4

3

Flash point
−39.00 °C; −38.20 °F; 234.15 K

Autoignition
temperature
175.00 °C; 347.00 °F; 448.15 K[5]

Explosive limits
4.0–60%

Lethal dose or concentration (LD, LC):

LD50 (median dose)
1930 mg/kg (rat, oral)

LC50 (median concentration)
13,000 ppm (rat),
17,000 ppm (hamster),
20,000 ppm (rat)[10]

NIOSH (US health exposure limits):

PEL (Permissible)
200 ppm (360 mg/m3)[5]

IDLH (Immediate danger)
2000 ppm[5][10]

Safety data sheet (SDS)
HMDB

Related compounds

Related aldehydes
Formaldehyde
Propionaldehyde

Related compounds
Ethylene oxide

Supplementary data page

Acetaldehyde (data page)

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

verify (what is ?)

Infobox references

Acetaldehyde (IUPAC systematic name ethanal) is an organic chemical compound with the formula CH3CHO, sometimes abbreviated by chemists as MeCHO (Me = methyl). It is a colorless liquid or gas, boiling near room temperature. It is one of the most important aldehydes, occurring widely in nature and being produced on a large scale in industry. Acetaldehyde occurs naturally in coffee, bread, and ripe fruit,[11] and is produced by plants. It is also produced by the partial oxidation of ethanol by the liver enzyme alcohol dehydrogenase and is a contributing cause of hangover after alcohol consumption. Pathways of exposure include air, water, land, or groundwater, as well as drink and smoke.[12] Consumption of disulfiram inhibits acetaldehyde dehydrogenase, the enzyme responsible for the metabolism of acetaldehyde, thereby causing it to build up in the body.

The International Agency for Research on Cancer (IARC) has listed acetaldehyde as a Group 1 carcinogen.[13] Acetaldehyde is "one of the most frequently found air toxins with cancer risk greater than one in a million".[14]

Contents

1 History

2 Production

2.1 Other methods

2.1.1 Hydration of acetylene

2.1.2 Dehydrogenation of ethanol

2.1.3 Hydroformylation of methanol

3 Reactions

3.1 Tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol

3.2 Condensation reactions

3.3 Polymeric forms

3.4 Acetal derivatives

3.5 Precursor to vinylphosphonic acid

4 Biochemistry

5 Uses

6 Safety

6.1 Exposure limits

6.2 Dangers

6.2.1 Toxicity

6.2.2 Irritation

6.2.3 Carcinogenicity

6.2.4 DNA crosslinks

6.3 Aggravating factors

6.3.1 Alzheimer's disease

6.3.2 Genetic conditions

6.3.3 Disulfiram

6.4 Sources of exposure

6.4.1 Indoor air

6.4.2 Outdoor air

6.4.3 Tobacco smoke

6.4.4 Cannabis smoke

6.4.5 Alcohol consumption

6.4.6 Plastics

6.4.7 Candida Overgrowth

7 See also

8 References

9 External links

History[edit]

Acetaldehyde was first observed by the Swedish pharmacist/chemist Carl Wilhelm Scheele (1774);[15] it was then investigated by the French chemists Antoine François, comte de Fourcroy and Louis Nicolas Vauquelin (1800),[16] and the German chemists Johann Wolfgang Döbereiner (1821, 1822, 1832)[17] and Justus von Liebig (1835).[18][19] In 1835, Liebig named it "aldehyde";[20] the name was later altered to "acetaldehyde".[21]

Production[edit]

In 2003, global production was about 1 million tonnes. Before 1962, ethanol and acetylene were the major sources of acetaldehyde. Since then, ethylene is the dominant feedstock.[22]

The main method of production is the oxidation of ethylene by the Wacker process, which involves oxidation of ethylene using a homogeneous palladium/copper system:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

In the 1970s, the world capacity of the Wacker-Hoechst direct oxidation process exceeded 2 million tonnes annually.

Smaller quantities can be prepared by the partial oxidation of ethanol in an exothermic reaction. This process typically is conducted over a silver catalyst at about 500–650 °C.[22]

CH3CH2OH + 1⁄2 O2 → CH3CHO + H2O

This method is one of the oldest routes for the industrial preparation of acetaldehyde.

Other methods[edit]

Hydration of acetylene[edit]

Prior to the Wacker process and the availability of cheap ethylene, acetaldehyde was produced by the hydration of acetylene.[23] This reaction is catalyzed by mercury(II) salts:

C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg

The mechanism involves the intermediacy of vinyl alcohol, which tautomerizes to acetaldehyde. The reaction is conducted at 90–95 °C, and the acetaldehyde formed is separated from water and mercury and cooled to 25–30 °C. In the wet oxidation process, iron(III) sulfate is used to reoxidize the mercury back to the mercury(II) salt. The resulting iron(II) sulfate is oxidized in a separate reactor with nitric acid.[22]

Dehydrogenation of ethanol[edit]

Traditionally, acetaldehyde was produced by the partial dehydrogenation of ethanol:

CH3CH2OH → CH3CHO + H2

In this endothermic process, ethanol vapor is passed at 260–290 °C over a copper-based catalyst. The process was once attractive because of the value of the hydrogen coproduct,[22] but in modern times is not economically viable.

Hydroformylation of methanol[edit]

The hydroformylation of methanol with catalysts like cobalt, nickel, or iron salts also produces acetaldehyde, although this process is of no industrial importance. Similarly noncompetitive, acetaldehyde arises from synthesis gas with modest selectivity.[22]

Reactions[edit]

Tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol[edit]

Tautomeric equilibrium between acetaldehyde and vinyl alcohol.

Like many other carbonyl compounds, acetaldehyde tautomerizes to give an enol (vinyl alcohol; IUPAC name: ethenol):

CH3CH=O ⇌ CH2=CHOH ∆H298,g = +42.7 kJ/mol

The equilibrium constant is 6×10−7 at room temperature, thus that the relative amount of the enol form in a sample of acetaldehyde is very small.[24] At room temperature, acetaldehyde (CH3CH=O) is more stable than vinyl alcohol (CH2=CHOH) by 42.7 kJ/mol:[25] Overall the keto-enol tautomerization occurs slowly but is catalyzed by acids.

Photo-induced keto-enol tautomerization is viable under atmospheric or stratospheric conditions. This photo-tautomerization is relevant to the earth's atmosphere, because vinyl alcohol is thought to be a precursor to carboxylic acids in the atmosphere.[26][27]

Condensation reactions[edit]

Acetaldehyde is a common electrophile in organic synthesis.[28] In condensation reactions, acetaldehyde is prochiral. It is used primarily as a source of the "CH3C+H(OH)" synthon in aldol and related condensation reactions.[29] Grignard reagents and organolithium compounds react with MeCHO to give hydroxyethyl derivatives.[30] In one of the more spectacular condensation reactions, three equivalents of formaldehyde add to MeCHO to give pentaerythritol, C(CH2OH)4.[31]

In a Strecker reaction, acetaldehyde condenses with cyanide and ammonia to give, after hydrolysis, the amino acid alanine.[32] Acetaldehyde can condense with amines to yield imines; for example, with cyclohexylamine to give N-ethylidenecyclohexylamine. These imines can be used to direct subsequent reactions like an aldol condensation.[33]

It is also a building block in the synthesis of heterocyclic compounds. In one example, it converts, upon treatment with ammonia, to 5-ethyl-2-methylpyridine ("aldehyde-collidine").[34]

Polymeric forms[edit]

Cyclic oligomers of acetaldehyde (CH3CHO)n: paraldehyde (n = 3, left) and metaldehyde (n = 4, right)

Three molecules of acetaldehyde condense to form "paraldehyde", a cyclic trimer containing C-O single bonds. Similarly condensation of four molecules of acetaldehyde give the cyclic molecule metaldehyde. Paraldehyde can be produced in good yields, using a sulfuric acid catalyst. Metaldehyde is only obtained in a few percent yield and with cooling, often using HBr rather than H2SO4 as the catalyst. At -40 °C in the presence of acid catalysts, polyacetaldehyde is produced.[22] There are two stereomers of paraldehyde and four of metaldehyde.

The German chemist Valentin Hermann Weidenbusch (1821–1893) synthesized paraldehyde in 1848 by treating acetaldehyde with acid (either sulfuric or nitric acid) and cooling to 0°C. He found it quite remarkable that when paraldehyde was heated with a trace of the same acid, the reaction went the other way, recreating acetaldehyde.[35]

Acetal derivatives[edit]

Conversion of acetaldehyde to 1,1-diethoxyethane, R1 = CH3, R2 = CH3CH2

Acetaldehyde forms a stable acetal upon reaction with ethanol under conditions that favor dehydration. The product, CH3CH(OCH2CH3)2, is formally named 1,1-diethoxyethane but is commonly referred to as "acetal".[36] This can cause confusion as "acetal" is more commonly used to describe compounds with the functional groups RCH(OR')2 or RR'C(OR'')2 rather than referring to this specific compound – in fact, 1,1-diethoxyethane is also described as the diethyl acetal of acetaldehyde.

Precursor to vinylphosphonic acid[edit]

Acetaldehyde is a precursor to vinylphosphonic acid, which is used to make adhesives and ion conductive membranes. The synthesis sequence begins with a reaction with phosphorus trichloride:[37]

PCl3 + CH3CHO → CH3CH(O−)PCl3+

CH3CH(O−)PCl3+ + 2 CH3CO2H → CH3CH(Cl)PO(OH)2 + 2 CH3COCl

CH3CH(Cl)PO(OH)2 → CH2=CHPO(OH)2 + HCl

Biochemistry[edit]

In the liver, the enzyme alcohol dehydrogenase oxidizes ethanol into acetaldehyde, which is then further oxidized into harmless acetic acid by acetaldehyde dehydrogenase. These two oxidation reactions are coupled with the reduction of NAD+ to NADH.[38] In the brain, the enzyme catalase is primarily responsible for oxidizing ethanol to acetaldehyde, and alcohol dehydrogenase plays a minor role.[38] The last steps of alcoholic fermentation in bacteria, plants, and yeast involve the conversion of pyruvate into acetaldehyde and carbon dioxide by the enzyme pyruvate decarboxylase, followed by the conversion of acetaldehyde into ethanol. The latter reaction is again catalyzed by an alcohol dehydrogenase, now operating in the opposite direction.

Uses[edit]

Traditionally, acetaldehyde was mainly used as a precursor to acetic acid. This application has declined because acetic acid is produced more efficiently from methanol by the Monsanto and Cativa processes. Acetaldehyde is an important precursor to pyridine derivatives, pentaerythritol, and crotonaldehyde. Urea and acetaldehyde combine to give a useful resin. Acetic anhydride reacts with acetaldehyde to give ethylidene diacetate, a precursor to vinyl acetate, which is used to produce polyvinyl acetate.[22]

The global market for acetaldehyde is declining. Demand has been impacted by changes in the production of plasticizer alcohols, which has shifted because n-butyraldehyde is less often produced from acetaldehyde, instead being generated by hydroformylation of propylene. Likewise, acetic acid, once produced from acetaldehyde, is made predominantly by the lower-cost methanol carbonylation process.[39] The impact on demand has led to increase in prices and thus slowdown in the market.

Production of Acetaldehyde

Consumption of acetaldehyde (103 t) in 2003[22]
(* Included in others -glyoxal/glyoxalic acid, crotonaldehyde, lactic acid, n-butanol, 2-ethylhexanol)

Product
USA
Mexico
W. Europe
Japan
Total

Acetic Acid/Acetic anhydride
-
11
89
47
147

Acetate esters
35
8
54
224
321

Pentaerythritol
26
–
43
11
80

Pyridine and pyridine bases
73
–
10
*
83

Peracetic acid
23
–
–
*
23

1,3-Butylene glycol
14
–
–
*
14

Others
5
3
10
80
98

Total
176
22
206
362
766

China is the largest consumer of acetaldehyde in the world, accounting for almost half of global consumption in 2012. Major use has been the production of acetic acid. Other uses such as pyridines and pentaerythritol are expected to grow faster than acetic acid, but the volumes are not large enough to offset the decline in acetic acid. As a consequence, overall acetaldehyde consumption in China may grow slightly at 1.6% per year through 2018. Western Europe is the second-largest consumer of acetaldehyde worldwide, accounting for 20% of world consumption in 2012. As with China, the Western European acetaldehyde market is expected to increase only very slightly at 1% per year during 2012–2018. However, Japan could emerge as a potential consumer for acetaldehyde in next five years due to newfound use in commercial production of butadiene. The supply of butadiene has been volatile in Japan and the rest of Asia. This should provide the much needed boost to the flat market, as of 2013.[40]

Safety[edit]

Exposure limits[edit]

The threshold limit value is 25ppm (STEL/ceiling value) and the MAK (Maximum Workplace Concentration) is 50 ppm. At 50 ppm acetaldehyde, no irritation or local tissue damage in the nasal mucosa is observed. When taken up by the organism, acetaldehyde is metabolized rapidly in the liver to acetic acid. Only a small proportion is exhaled unchanged. After intravenous injection, the half-life in the blood is approximately 90 seconds.[22]

Dangers[edit]

Toxicity[edit]

Many serious cases of acute intoxication have been recorded.[22] Acetaldehyde naturally breaks down in the human body.[12][41]

Irritation[edit]

Acetaldehyde is an irritant of the skin, eyes, mucous membranes, throat, and respiratory tract. This occurs at concentrations as low as 1000 ppm. Symptoms of exposure to this compound include nausea, vomiting, and headache. These symptoms may not happen immediately. The perception threshold for acetaldehyde in air is in the range between 0.07 and 0.25 ppm.[22] At such concentrations, the fruity odor of acetaldehyde is apparent. Conjunctival irritations have been observed after a 15-minute exposure to concentrations of 25 and 50 ppm, but transient conjunctivitis and irritation of the respiratory tract have been reported after exposure to 200 ppm acetaldehyde for 15 minutes.

Carcinogenicity[edit]

Acetaldehyde is carcinogenic in humans.[42][43] In 1988 the International Agency for Research on Cancer stated, "There is sufficient evidence for the carcinogenicity of acetaldehyde (the major metabolite of ethanol) in experimental animals."[44] In October 2009 the International Agency for Research on Cancer updated the classification of acetaldehyde stating that acetaldehyde included in and generated endogenously from alcoholic beverages is a Group I human carcinogen.[45] In addition, acetaldehyde is damaging to DNA[46] and causes abnormal muscle development as it binds to proteins.[47]

DNA crosslinks[edit]

Acetaldehyde induces DNA interstrand crosslinks, a form of DNA damage. These can be repaired by either of two replication-coupled DNA repair pathways.[48] The first is referred to as the FA pathway, because it employs gene products defective in Fanconi's anemia patients. This repair pathway results in increased mutation frequency and altered mutational spectrum.[48] The second repair pathway requires replication fork convergence, breakage of the acetaldehyde crosslink, translesion synthesis by a Y-family DNA polymerase and homologous recombination.[48]

Aggravating factors[edit]

Alzheimer's disease[edit]

People with a genetic deficiency for the enzyme responsible for the conversion of acetaldehyde into acetic acid may have a greater risk of Alzheimer's disease. "These results indicate that the ALDH2 deficiency is a risk factor for LOAD [late-onset Alzheimer's disease] ..."[49]

Genetic conditions[edit]

A study of 818 heavy drinkers found that those exposed to more acetaldehyde than normal through a genetic variant of the gene encoding for alcohol dehydrogenase are at greater risk of developing cancers of the upper gastrointestinal tract and liver.[50]

Disulfiram[edit]

The drug disulfiram (Antabuse) inhibits acetaldehyde dehydrogenase, an enzyme that oxidizes the compound into acetic acid. Metabolism of ethanol forms acetaldehyde before acetaldehyde dehydrogenase forms acetic acid, but with the enzyme inhibited, acetaldehyde accumulates. If one consumes ethanol while taking disulfiram, the hangover effect of ethanol is felt more rapidly and intensely. As such, disulfiram is sometimes used as a deterrent for alcoholics wishing to stay sober.

Sources of exposure[edit]

Indoor air[edit]

Acetaldehyde is a potential contaminant in workplace, indoors, and ambient environments. Moreover, the majority of humans spend more than 90% of their time in indoor environments, increasing any exposure and the risk to human health.[51]

In a study in France, the mean indoor concentration of acetaldehydes measured in 16 homes was approximately seven times higher than the outside acetaldehyde concentration. The living room had a mean of 18.1±17.5 μg m−3 and the bedroom was 18.2±16.9 μg m−3, whereas the outdoor air had a mean concentration of 2.3±2.6 μg m−3.[citation needed]

It has been concluded that volatile organic compounds (VOC) such as benzene, formaldehyde, acetaldehyde, toluene, and xylenes have to be considered priority pollutants with respect to their health effects. It has been pointed that in renovated or completely new buildings, the VOCs concentration levels are often several orders of magnitude higher. The main sources of acetaldehydes in homes include building materials, laminate, PVC flooring, varnished wood flooring, and varnished cork/pine flooring (found in the varnish, not the wood). It is also found in plastics, oil-based and water-based paints, in composite wood ceilings, particle-board, plywood, treated pine wood, and laminated chipboard furniture.[52]

Outdoor air[edit]

The use of acetaldehyde is widespread in different industries, and it may be released into waste water or the air during production, use, transportation and storage. Sources of acetaldehyde include fuel combustion emissions from stationary internal combustion engines and power plants that burn fossil fuels, wood, or trash, oil and gas extraction, refineries, cement kilns, lumber and wood mills and paper mills.[53] Acetaldehyde is also present in automobile and diesel exhaust.[54] As a result, acetaldehyde is "one of the most frequently found air toxics with cancer risk greater than one in a million".[14]

Tobacco smoke[edit]

Natural tobacco polysaccharides, including cellulose, have been shown to be the primary precursors making acetaldehyde a significant constituent of tobacco smoke.[55][56] It has been demonstrated to have a synergistic effect with nicotine in rodent studies of addiction.[57][58] Acetaldehyde is also the most abundant carcinogen in tobacco smoke; it is dissolved into the saliva while smoking.

Cannabis smoke[edit]

Acetaldehyde has been found in cannabis smoke. This finding emerged through the use of new chemical techniques that demonstrated the acetaldehyde present was causing DNA damage in laboratory settings.[59]

Alcohol consumption[edit]

Many microbes produce acetaldehyde from ethanol, but they have a lower capacity to eliminate the acetaldehyde, which can lead to the accumulation of acetaldehyde in saliva, stomach acid, and intestinal contents. Fermented food and many alcoholic beverages can also contain significant amounts of acetaldehyde. Acetaldehyde, derived from mucosal or microbial oxidation of ethanol, tobacco smoke, and diet, appears to act as a cumulative carcinogen in the upper digestive tract of humans.[60] According to European Commission's Scientific Committee on Consumer Safety's (SCCS) "Opinion on Acetaldehyde" (2012) the cosmetic products special risk limit is 5 mg/l and acetaldehyde should not be used in mouth-washing products.[61]

Plastics[edit]

Acetaldehyde can be produced by the photo-oxidation of polyethylene terephthalate (PETE), via a Type II Norrish reaction.[62]

Although the levels produced by this process are minute acetaldehyde has an exceedingly low taste/odor threshold of around 20–40 ppb and can cause an off-taste in bottled water.[63] The level at which an average consumer could detect acetaldehyde is still considerably lower than any toxicity.[64]

Candida Overgrowth[edit]

Candida albicans in patients with potentially carcinogenic oral diseases has been shown to produce acetaldehyde in quantities sufficient to cause problems.[65]

See also[edit]

Alcohol dehydrogenase

Disulfiram-like drug

Formaldehyde

Paraldehyde

Wine fault

References[edit]

^ SciFinderScholar (accessed 4 November 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.

^ Molecular Pathology and Diagnostics of Cancer p. 190

^ Jump up to: a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 908. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.

^ Jump up to: a b Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. Archived 17 May 2008 at the Wayback Machine as of December 1999.

^ Jump up to: a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0001". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 9781498754293.

^ "Acetaldehyde".

^ John Rumble (18 June 2018). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99th ed.). CRC Press. pp. 5–3. ISBN 978-1138561632.

^ Jump up to: a b c Sigma-Aldrich Co., Acetaldehyde. Retrieved on 2022-02-15.

^ Jump up to: a b c "Acetaldehyde". NIOSH. 4 December 2014. Retrieved 12 February 2015.

^ Uebelacker, Michael; Lachenmeier, Dirk (13 June 2011). "Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography". Journal of Automated Methods and Management in Chemistry. 2011: 907317. doi:10.1155/2011/907317. PMC 3124883. PMID 21747735.

^ Jump up to: a b "Chemicals in the Environment: Acetaldehyde (CAS NO. 75-07-0)". epa.gov. Office of Pollution Prevention and Toxics, United States Environmental Protection Agency. August 1994. Archived from the original on 17 August 2002. Retrieved 22 January 2011.

^ List of IARC Group 1 carcinogens

^ Jump up to: a b Zhou, Ying; Li, Chaoyang; Huijbregts, Mark A. J.; Mumtaz, M. Moiz (7 October 2015). "Carcinogenic Air Toxics Exposure and Their Cancer-Related Health Impacts in the United States". PLOS ONE. 10 (10): e0140013. Bibcode:2015PLoSO..1040013Z. doi:10.1371/journal.pone.0140013. PMC 4596837. PMID 26444872.

^ Scheele, C. W. (1774) "Om Brunsten eller Magnesia nigra och dess egenskaper" (On brown-stone or black magnesia [i.e., manganese ore] and its properties), Kungliga Svenska vetenskapsakademiens handlingar (Proceedings of the Royal Swedish Academy of Sciences), 35 : 89–116; 177–194. On pages 109–110, Scheele mentions that refluxing ("digesting") ethanol (Alkohol vini) with manganese dioxide (Brunsten) and either hydrochloric acid (Spirtus salis) or sulfuric acid (Spiritus Vitrioli) produces a smell like "Aether nitri" (ethanol treated with nitric acid). Later investigators realized that Scheele had produced acetaldehyde.

^ Note:

Dabit, a pharmacist in Nantes, France, performed a series of experiments and concluded that acetaldehyde was formed when hydrogen in ethanol combined with oxygen in sulfuric acid to form water: Dabit (1800) "Extrait du mémoire du cit. Dabit sur l'éther" (Extract of the memoir by citizen Dabit on ether), Annales de Chimie, 34 : 289–305.

Fourcroy and Vauquelin stated that sulfuric acid was not consumed in the production of acetaldehyde: Fourcroy and Vauquelin (1800), "Sur l'éther préparé à la manière du cit. Dabit" (On the ether prepared in the way of citizen Dabit), Annales de Chimie, 34 : 318-332.

^ See:

(Döbereiner) (1821) "Neue Aether" (A new ether), Journal für Chemie und Physik, 32 : 269–270. Döbereiner named the new "ether" "Sauerstoffäther" (oxygen-ether).

(Döbereiner) (1822) "Döbereiner's Apparat zur Darstellung des Sauerstoffaethers" (Döbereiner's apparatus for the preparation of oxygen-ether), Journal für Chemie und Physik, 34 : 124–125.

Döbereiner, J. W. (1832) "Bildung des Sauerstoff-Aethers durch atmosphärische Oxidation des Alkohols" (Formation of oxy-ether by atmospheric oxidation of alcohol), Journal für Chemie und Physik, 64 : 466–468. In this paper, Döbereiner made acetaldehyde by exposing ethanol vapor to air in the presence of platinum black.

^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14 : 133–167.

^ Brock, William H. (1997) Justus von Liebig: The Chemical Gatekeeper. Cambridge, England: Cambridge University Press, pp. 83–84.

^ Liebig, J. (1835) "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" (On the products of the oxidation of alcohol), Annales de Chimie et de Physique, 59 : 289–327. From p. 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'aldehyde; ce nom est formé de alcool dehydrogenatus." (I will describe it in this memoir by the name of aldehyde; this name is formed from alcohol dehydrogenatus.)

^ The name change occurred at least as early as 1868. See, for example: Eugen F. von Gorup-Besanez, ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten ... [Textbook of Organic Chemistry for Instruction at Universities ...], 3rd ed. (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1868), vol. 2, p. 88.

^ Jump up to: a b c d e f g h i j k Eckert, Marc et al. (2007) "Acetaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2

^ Dmitry A. Ponomarev; Sergey M. Shevchenko (2007). "Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary" (PDF). J. Chem. Educ. 84 (10): 1725. Bibcode:2007JChEd..84.1725P. doi:10.1021/ed084p1725.

^ Keeffe, J. R.; Kresge, A. J.; Schepp, N. P. (1990). "Keto-enol equilibrium constants of simple monofunctional aldehydes and ketones in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 112 (12): 4862–4868. doi:10.1021/ja00168a035.

^ Johnson, R.D. III "CCCBDB NIST Standard Reference Database". nist.gov

^ Heazlewood, B. R.; MacCarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. (2011). "Near-threshold H/D exchange in CD3CHO photodissociation". Nature Chemistry. 3 (6): 443–8. Bibcode:2011NatCh...3..443H. doi:10.1038/nchem.1052. PMID 21602858.

^ Andrews, D. U.; Heazlewood, B. R.; MacCarone, A. T.; Conroy, T.; Payne, R. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. (2012). "Photo-Tautomerization of Acetaldehyde to Vinyl Alcohol: A Potential Route to Tropospheric Acids". Science. 337 (6099): 1203–6. Bibcode:2012Sci...337.1203A. doi:10.1126/science.1220712. PMID 22903524. S2CID 42079807.

^ Sowin, T. J.; Melcher, L. M. (2004) "Acetaldehyde" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X

^ Behrens, C.; Paquette, L. A. (1998). "N-Benzyl-2,3-Azetidinedione (2,3-Azetidinedione, 1-(phenylmethyl)-)". Organic Syntheses. 75: 106. doi:10.15227/orgsyn.075.0106.; Collective Volume, vol. 10, p. 41.

^ Walter, L. A. (1943). "1-(α-Pyridyl)-2-Propanol (2-(β-Hydroxypropyl)pyridine)". Organic Syntheses. 23: 83. doi:10.15227/orgsyn.023.0083.; Collective Volume, vol. 3, p. 757

^ Schurink, H. B. J. (1925). "Pentaerythritol". Organic Syntheses. 4: 53. doi:10.15227/orgsyn.004.0053.; Collective Volume, vol. 1, p. 425

^ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. (1929). "dl-Alanine". Organic Syntheses. 9: 4. doi:10.15227/orgsyn.009.0004.; Collective Volume, vol. 1, p. 21

^ Wittig, G.; Hesse, A. (1970). "Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde (2-Propenal, 3,3-diphenyl-)". Organic Syntheses. 50: 66. doi:10.15227/orgsyn.050.0066.; Collective Volume, vol. 6, p. 901

^ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1950). "5-Ethyl-2-Methylpyridine (2-Picoline, 5-ethyl-)". Organic Syntheses. 30: 41. doi:10.15227/orgsyn.030.0041.

^ Weidenbusch, H. (1848) "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" (On some products of the reaction of alkalies and acids with acetaldehyde), Annalen der Chemie, 66 : 152-165; see pp. 155–158.

^ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1923). "Acetal". Organic Syntheses. 3: 1. doi:10.15227/orgsyn.003.0001.; Collective Volume, vol. 1, p. 1

^ Lavinia, M.; Gheorghe, I. (2010). "Poly(vinylphosphonic acid) and its derivatives". Progress in Polymer Science. 35 (: 1078–1092. doi:10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001.

^ Jump up to: a b Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. (2007). "Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update". Curr. Drug Metab. 8 (7): 716–727. doi:10.2174/138920007782109797. PMID 17979660.

^ "Acetaldehyde". ihs.com.

^ Research and Markets ltd. "Acetaldehyde – Global Business Strategic Report".

^ Tsukamoto, S; Muto, T; Nagoya, T; Shimamura, M; Saito, M; Tainaka, H (1989). "Determinations of ethanol, acetaldehyde and acetate in blood and urine during alcohol oxidation in man". Alcohol and Alcoholism. 24 (2): 101–8. doi:10.1093/oxfordjournals.alcalc.a044872. PMID 2719768.

^ Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency

^ Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products (25 May 2004). "Opinion of the Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products Intended for Consumers Concerning Acetaldehyde" (PDF). p. 11. Retrieved 28 September 2011.

^ International Agency for Rescarch on Cancer, World Health Organization. (1988). Alcohol drinking. Lyon: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer. ISBN 978-92-832-1244-7. p3

^ International Agency for Research on Cancer Monograph Working Group, Special Report: Policy A review of human carcinogens—Part E: tobacco, areca nut, alcohol, coal smoke, and salted fish. The Lancet 2009 10, 1033–1034.

^ Lambert, B; He, S. M. (1988). "DNA and chromosome damage induced by acetaldehyde in human lymphocytes in vitro". Annals of the New York Academy of Sciences. 534 (1): 369–76. Bibcode:1988NYASA.534..369L. doi:10.1111/j.1749-6632.1988.tb30124.x. PMID 3389666. S2CID 22732731.

^ Aberle, N. S.; Burd, L; Zhao, B. H.; Ren, J (2004). "Acetaldehyde-Induced Cardiac Contractile Dysfunction May Be Alleviated by Vitamin B1 but Not by Vitamins B6 or B12". Alcohol and Alcoholism. 39 (5): 450–4. doi:10.1093/alcalc/agh085. PMID 15304379.

^ Jump up to: a b c Hodskinson MR, Bolner A, Sato K, Kamimae-Lanning AN, Rooijers K, Witte M, Mahesh M, Silhan J, Petek M, Williams DM, Kind J, Chin JW, Patel KJ, Knipscheer P. Alcohol-derived DNA crosslinks are repaired by two distinct mechanisms. Nature. 2020 Mar;579(7800):603-608. doi: 10.1038/s41586-020-2059-5. Epub 2020 Mar 4. PMID 32132710; PMCID: PMC7116288.

^ Ohta, S; Ohsawa I; Kamino K; Ando F; Shimokata H. (April 2004). "Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress". Annals of the New York Academy of Sciences. 1011 (1): 36–44. Bibcode:2004NYASA1011...36O. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281. S2CID 28571902.

^ Homann, N.; Stickel, F.; König, I. R.; Jacobs, A.; Junghanns, K.; Benesova, M.; Schuppan, D.; Himsel, S.; Zuber-Jerger, I.; Hellerbrand, C.; Ludwig, D.; Caselmann, W. H.; Seitz, H. K. (2006). "Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers". International Journal of Cancer. 118 (: 1998–2002. doi:10.1002/ijc.21583. PMID 16287084. S2CID 11716548.

^ Spengler, John D.; McCarthy, John F.; Samet, Jonathan M. (2000). Indoor Air Quality Handbook. New York, NY, USA: McGraw-Hill Professional Publishing. p. 761. ISBN 978-0074455494.

^ Dafni A. Missia; E. Demetriou; N. Michael; E.I. Tolis; J.G. Bartzis (2010). "Indoor exposure from building materials: A field study". Atmospheric Environment. 44 (35): 4388–4395. Bibcode:2010AtmEn..44.4388M. doi:10.1016/j.atmosenv.2010.07.049.

^ Shrestha, Krishna Prasad; Giri, Binod Raj; Adil, Mohammad; Seidel, Lars; Zeuch, Thomas; Farooq, Aamir; Mauss, Fabian (16 September 2021). "Detailed Chemical Kinetic Study of Acetaldehyde Oxidation and Its Interaction with NOx". Energy & Fuels. 35 (18): 14963–14983. doi:10.1021/acs.energyfuels.1c01948. ISSN 0887-0624. S2CID 239683740.

^ Clements, A. L.; Jia, Y.; Denbleyker, A.; McDonald-Buller, E.; Fraser, M. P.; Allen, D. T.; Collins, D. R.; Michel, E.; Pudota, J.; Sullivan, D.; Zhu, Y. (2009). "Air pollutant concentrations near three Texas roadways, part II: Chemical characterization and transformation of pollutants". Atmospheric Environment. 43 (30): 4523–4534. Bibcode:2009AtmEn..43.4523C. doi:10.1016/j.atmosenv.2009.06.044.

^ Talhout, R; Opperhuizen, A; van Amsterdam, JG (October 2007). "Role of acetaldehyde in tobacco smoke addiction". Eur Neuropsychopharmacol. 17 (10): 627–36. doi:10.1016/j.euroneuro.2007.02.013. PMID 17382522. S2CID 25866206.

^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.

^ "NIDA – Publications – NIDA Notes – Vol. 20, No. 3" Archived 25 August 2009 at the Wayback Machine. drugabuse.gov.

^ Nicotine's addictive hold increases when combined with other tobacco smoke chemicals, UCI study finds. University of California. 2004-10-28

^ Singh, R (2009). "Evaluation of the DNA Damaging Potential of Cannabis Cigarette Smoke by the Determination of Acetaldehyde Derived N2-Ethyl-2'-deoxyguanosine Adducts". Chem. Res. Toxicol. 22 (6): 1181–1188. doi:10.1021/tx900106y. PMID 19449825.

^ Salaspuro, M. (2009). "Acetaldehyde as a common denominator and cumulative carcinogen in digestive tract cancers". Scandinavian Journal of Gastroenterology. 44 (: 912–925. doi:10.1080/00365520902912563. PMID 19396661. S2CID 23291758.

^ Scientific Committee on Consumer Safety SCCS OPINION ON Acetaldehyde. European Commission. 18 September 2012

^ Day, M.; Wiles, D. M. (January 1972). "Photochemical degradation of poly(ethylene terephthalate). III. Determination of decomposition products and reaction mechanism". Journal of Applied Polymer Science. 16 (1): 203–215. doi:10.1002/app.1972.070160118.

^ Nawrocki, J; Dąbrowska, A; Borcz, A (November 2002). "Investigation of carbonyl compounds in bottled waters from Poland". Water Research. 36 (19): 4893–4901. doi:10.1016/S0043-1354(02)00201-4. PMID 12448533.

^ "Do Acetaldehyde and Formaldehyde from Pet Bottles Result in Unacceptable Flavor or Aroma in Bottled Water?" (PDF). PET Resin Association. Retrieved 26 February 2015.

^ Gainza-Cirauqui, M.L.; Nieminen, M.T.; Novak Frazer, L.; Aguirre-Urizar, J.M.; Moragues, M.D.; Rautemaa, R. (March 2013). "Production of carcinogenic acetaldehyde by Candida albicans from patients with potentially malignant oral mucosal disorders". Journal of Oral Pathology and Medicine. 42 (3): 243–249. doi:10.1111/j.1600-0714.2012.01203.x. PMID 22909057.

External links[edit]

Wikimedia Commons has media related to Acetaldehyde.

International Chemical Safety Card 0009

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Methods for sampling and analysis

IARC Monograph: "Acetaldehyde"

Hal Kibbey, Genetic Influences on Alcohol Drinking and Alcoholism, Indiana University Research and Creative Activity, Vol. 17 no. 3.

United States Food and Drug Administration (FDA) information for acetaldehyde

Acetaldehyde production process flow sheet by ethylene oxidation method

show

v

t

e

Molecules detected in outer space

Authority control: National libraries

Spain

France (data)

Germany

Israel

United States

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetaldehyde&oldid=1078712702"

Categories:

Aldehydes

Flavors

Hazardous air pollutants

Hepatotoxins

IARC Group 2B carcinogens

Organic compounds with 2 carbon atoms

Hidden categories:

Webarchive template wayback links

Use dmy dates from October 2020

Chemical articles with multiple compound IDs

Multiple chemicals in an infobox that need indexing

ECHA InfoCard ID from Wikidata

Pages using collapsible list with both background and text-align in titlestyle

Chembox having GHS data

Chemical articles having a data page

Articles containing unverified chemical infoboxes

Chembox image size set

Articles with short description

Short description matches Wikidata

Pages using multiple image with auto scaled images

All articles with unsourced statements

Articles with unsourced statements from June 2018

Commons category link is on Wikidata

Articles with BNE identifiers

Articles with BNF identifiers

Articles with GND identifiers

Articles with J9U identifiers

Articles with LCCN identifiers

Navigation menu

Personal tools

Not logged in

Talk

Contributions

Create account

Log in

Namespaces

Article

Talk

English

Views

Read

Edit

View history

More

Search

Navigation

Main page

Contents

Current events

Random article

About Wikipedia

Contact us

Donate

Contribute

Help

Learn to edit

Community portal

Recent changes

Upload file

Tools

What links here

Related changes

Upload file

Special pages

Permanent link

Page information

Cite this page

Wikidata item

Print/export

Download as PDF

Printable version

In other projects

Wikimedia Commons

Languages

العربية

Deutsch

Español

Français

हिन्दी

Bahasa Indonesia

Português

Русский

中文

49 more

Edit links

This page was last edited on 22 March 2022, at 23:01 (UTC).

Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License 3.0; additional terms may apply. By using this site, you agree to the Terms of Use and Privacy Policy. Wikipedia is a registered trademark of the Wikimedia Foundation, Inc., a non-profit organization.

Privacy policy

About Wikipedia

Disclaimers

Contact Wikipedia

Mobile view

Developers

Statistics

Cookie statement